6-methoxy-2-methyl-3-nitroquinolin-4-ol | 1353579-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-3-nitroquinolin-4-ol
• 英文别名: 2-methyl-3-nitro-4-hydroxy-6-methoxyquinoline；6-methoxy-2-methyl-3-nitro-4-quinolinol；6-methoxy-2-methyl-3-nitro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1353579-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: GDTFNIIEQFJGHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methyl-3-nitroquinolin-4-ol 在 iron(III) chloride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为 PI3K/mTOR 双抑制剂的新型苯磺酰脲衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了五个系列的新型苯磺酰脲衍生物，19a-d、20a-d、21a-d、22a-d 和 23a-d，带有 4-苯基氨基喹啉支架，并且它们对四种癌细胞系（HepG-2、 A549、PC-3 和 MCF-7) 进行了评估。大多数化合物对癌细胞系显示出中等的细胞毒性活性。构效关系（SAR）和药理学结果表明，4-氨基喹啉支架和苯磺酰脲支架的引入有利于抗肿瘤活性。此外，4-苯胺基部分的对甲氧基取代和苯磺酰脲的对卤素取代对不同系列的化合物有不同的影响。此外，

  DOI：

  10.3390/molecules23071553
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 丙酸 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 6-methoxy-2-methyl-3-nitroquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  4取代的硫喹啉和噻唑喹啉：具有中等体内活性的抗结核药的体外，有力，有选择性的家族和吐温80

  摘要：

  发现了两个密切相关的选择性，非细胞毒性和有效抗结核药的新家族：硫喹啉和噻唑啉喹啉。发现这些化合物在体外具有有效的抗结核特性，其活性取决于MIC测定的实验条件（刃天青测试和是否存在Tween-80）。为了阐明这些化合物家族的治疗潜能，人们进行了化学化学努力以生成类似铅的结构，从而可以进行鼠药功效研究并帮助阐明体外观察的体内意义。尽管最终化合物在小鼠中仅显示出有限的全身暴露水平，但在无毒剂量下观察到了适中的体内功效水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100309

文献信息

• 磺酰脲类化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN108456165B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一种磺酰脲类化合物、其几何异构体及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，及其制备方法。本发明磺酰脲类化合物，及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物作为活性成份，与药学上可接受的载体或赋型剂混合制备成组合物，并制备成临床上可接受的剂型。本发明化合物在制备治疗和/或预防增生性疾病药物中的应用，在制备治疗和/或预防癌症的药物中的应用，在制备治疗和/或预防前列腺癌、肺癌和乳腺癌的药物中应用。
• Design, synthesis, and antitumor evaluation of quinoline-imidazole derivatives
  作者：Zhen Xiao、Fei Lei、Xiuying Chen、Xiaolei Wang、Lujie Cao、Kejun Ye、Wufu Zhu、Shan Xu

  DOI：10.1002/ardp.201700407

  日期：2018.6

  A series of compounds bearing quinoline‐imidazole (8a–e, 9a–e, 10a–e, 11a–e, and 12a–e) not reported previously were designed and synthesized. The target compounds were evaluated for antitumor activity against A549, PC‐3, HepG2, and MCF‐7 cells by the MTT method, with NVP‐BEZ235 being the positive control. Most compounds showed moderate activity and compound 12a showed the best activity against HepG2

  设计并合成了一系列以前未报道的含有喹啉-咪唑的化合物（8a-e、9a-e、10a-e、11a-e 和 12a-e）。通过MTT方法评估目标化合物对A549、PC-3、HepG2和MCF-7细胞的抗肿瘤活性，NVP-BEZ235为阳性对照。大多数化合物显示出中等活性，化合物 12a 对 HepG2、A549 和 PC-3 细胞显示出最佳活性，半数抑制浓度 (IC50) 值为 2.42 ± 1.02 µM、6.29 ± 0.99 µM 和 5.11 ± 1.00 µM，分别等于 NVP-BEZ235（0.54 ± 0.13 µM、0.36 ± 0.06 µM、0.20 ± 0.01 µM）。此外，12a 对细胞系 WI-38（人胎肺成纤维细胞）的 IC50 值为 32.8 ± 1.23 µM，表明目标化合物对癌细胞具有选择性。所以，针对 PI3Kα 和 mTOR 评估了 11a 和 12a，以确定这些化合物是否通过
• Searching for New Leads for Tuberculosis: Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 2-Quinolin-4-yloxyacetamides
  作者：Eleni Pitta、Maciej K. Rogacki、Olga Balabon、Sophie Huss、Fraser Cunningham、Eva Maria Lopez-Roman、Jurgen Joossens、Koen Augustyns、Lluis Ballell、Robert H. Bates、Pieter Van der Veken

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00245

  日期：2016.7.28

  In this study, a new series of more than 60 quinoline derivatives has been synthesized and evaluated against Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). Apart from the SAR exploration around the initial hits, the optimization process focused on the improvement of the physicochemical properties, cytotoxicity, and metabolic stability of the series. The best compounds obtained exhibited MIC values in the low micromolar range, excellent intracellular antimycobacterial activity, and an improved physicochemical profile without cytotoxic effects. Further investigation revealed that the amide bond was the source for the poor blood stability observed, while some of the compounds exhibited hERG affinity. Compound 83 which contains a benzoxazole ring instead of the amide group was found to be a good alternative, with good blood stability and no hERG affinity, providing new opportunities for the series. Overall, the obtained results suggest that further optimization of solubility and microsomal stability of the series could provide a strong lead for a new anti-TB drug development program.