[1-(6^A-deoxy-β-cyclodextrin-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 3β,16α-dihydroxyolean-12-en-28-amide | 1596375-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1-(6^A-deoxy-β-cyclodextrin-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 3β,16α-dihydroxyolean-12-en-28-amide
• CAS: 1596375-84-6
• 化学式: C₇₅H₁₂₀N₄O₃₇
• 分子量: 1669.78
• InChiKey: DDJCCWYCCBVVLB-IRUQYCEPSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(6^A-deoxyper-O-acetyl-β-cyclodextrin-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 3β,16α-dihydroxyolean-12-en-28-amide 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以89%的产率得到[1-(6^A-deoxy-β-cyclodextrin-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 3β,16α-dihydroxyolean-12-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精-五环三萜共轭物的合成及抗HCV进入活性的研究

  摘要：

  在我们以前的研究中，发现从双歧双曲霉中分离出的齐墩果酸（OA）和棘皮囊藻酸（EA）具有抗HCV进入特性。这类三萜成员的主要问题是其低水溶性。在这项研究中，通过点击化学合成了一系列新的水溶性三唑桥连的β-环糊精（CD）-五环三萜共轭物。由于连接了β-CD部分，所有合成的缀合物均显示出较低的疏水性（Alog  P）比其母体化合物。几种缀合物表现出中等的抗HCV进入活性。除过O-甲基化的β-CD-五环三萜共轭物外，基于对HeLa，HepG2，MDCK和293T细胞进行的alamarBlue分析，所有其他共轭物均未显示细胞毒性。更有趣的是，这些缀合物的溶血活性在引入β-CD后消失了。容易获得结合了β-CD和五环三萜类化合物性质的结合物，可能会提供一种获得新型抗HCV进入抑制剂的方法。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300545