(Z)-4-chloro-1,1,1-trifluoro-3-iodobut-2-ene | 1362153-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (Z)-4-chloro-1,1,1-trifluoro-3-iodobut-2-ene
• CAS: 1362153-96-5
• 化学式: C₄H₃ClF₃I
• 分子量: 270.421
• InChiKey: LRVYAENCZLIGBT-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-chloro-1,1,1-trifluoro-3-iodobut-2-ene 、 3-p-tolyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(Z)-methyl 3-p-tolyl-8-(4,4,4-trifluoro-2-iodobut-2-enyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  QSAR研究和合成新的苯环戊烷作为多巴胺转运蛋白（DAT）的配体

  摘要：

  多巴胺转运蛋白（DAT）在多巴胺神经传递的调节中起关键作用，并参与许多生理功能和脑部疾病。此外，通过分子成像技术进行的DAT分析是诊断和后续治疗涉及DAT的疾病的有用工具。为了预测新衍生物对DAT的亲和力，比较了基于可卡因的不同QSAR分子建模模型。我们在这些模型中评估了与原始合成子合成的托烷衍生物，合成了氟和碘原子的性质。一种化合物对DAT（K i = 0.87±0.04 nM）。该化合物应使用放射性碘进行放射性标记，以进行SPECT的进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.014
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-4,4,4-trifluoro-2-buten-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.75h， 以84%的产率得到(Z)-4-chloro-1,1,1-trifluoro-3-iodobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  QSAR研究和合成新的苯环戊烷作为多巴胺转运蛋白（DAT）的配体

  摘要：

  多巴胺转运蛋白（DAT）在多巴胺神经传递的调节中起关键作用，并参与许多生理功能和脑部疾病。此外，通过分子成像技术进行的DAT分析是诊断和后续治疗涉及DAT的疾病的有用工具。为了预测新衍生物对DAT的亲和力，比较了基于可卡因的不同QSAR分子建模模型。我们在这些模型中评估了与原始合成子合成的托烷衍生物，合成了氟和碘原子的性质。一种化合物对DAT（K i = 0.87±0.04 nM）。该化合物应使用放射性碘进行放射性标记，以进行SPECT的进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.014