13-Phenyl-17-vinyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid methyl ester | 207686-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-Phenyl-17-vinyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 17-ethenyl-13-phenyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylate
• CAS: 207686-33-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₂
• 分子量: 386.534
• InChiKey: DKRQXYNLOHCCCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Phenyl-17-vinyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到(8β,9α,14α)-11α-hydroxymethyl-13β-phenyl-17α-vinylgona-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  11-甲氧基羰基-13-苯基-17-乙烯基gon-1,3,5（10）-三烯的合成

  摘要：

  四氯化钛介导的1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（BISTRO）使4-氧代-4-（对溴苯基）丁酸甲酯缩酮的二烷基化反应生成甲基dl和内消旋-（3 -对-溴苯基-2，5-二乙烯基环戊烷-1-基）-丙酸酯。甲氧羰基化，碘-苯并环丁烯的烷基化，然后热解生成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00193-8
• 作为产物：
  描述：

  2-Bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-yl-3-((2S,5S)-1-phenyl-2,5-divinyl-cyclopentyl)-propionic acid methyl ester 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到13-Phenyl-17-vinyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  11-甲氧基羰基-13-苯基-17-乙烯基gon-1,3,5（10）-三烯的合成

  摘要：

  四氯化钛介导的1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（BISTRO）使4-氧代-4-（对溴苯基）丁酸甲酯缩酮的二烷基化反应生成甲基dl和内消旋-（3 -对-溴苯基-2，5-二乙烯基环戊烷-1-基）-丙酸酯。甲氧羰基化，碘-苯并环丁烯的烷基化，然后热解生成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00193-8