2-(trimethylsilyl)ethyl (2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 128716-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 128716-22-3
• 化学式: C₇₃H₈₃NO₁₇Si
• 分子量: 1274.54
• InChiKey: JDRYNBCSEVIEIZ-HWIGHCAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  208.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺和唾液酸基神经元-四糖基神经酰胺

  摘要：

  描述了唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺（28，IV3NeuAcLc4Cer）和唾液酸基神经元四糖基神经酰胺（32，IV3NeuAcnLc4Cer）的第一全部合成。O-（5-乙酰氨基甲基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯）-（2 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（4）是关键的糖基供体，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基）制得-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2 ---- 3）-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1），通过苯甲酰化，用乙酰基取代2-（三甲基甲硅烷基）乙基，并用甲硫基三甲基硅烷引入甲硫基。2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3,6,2'，4'，6'-六-O-苄基-β-D-乳糖苷（8）的偶联，由

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84197-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺和唾液酸基神经元-四糖基神经酰胺

  摘要：

  描述了唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺（28，IV3NeuAcLc4Cer）和唾液酸基神经元四糖基神经酰胺（32，IV3NeuAcnLc4Cer）的第一全部合成。O-（5-乙酰氨基甲基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯）-（2 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（4）是关键的糖基供体，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基）制得-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2 ---- 3）-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1），通过苯甲酰化，用乙酰基取代2-（三甲基甲硅烷基）乙基，并用甲硫基三甲基硅烷引入甲硫基。2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3,6,2'，4'，6'-六-O-苄基-β-D-乳糖苷（8）的偶联，由

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84197-3

文献信息

• SYNTHESIS OF SIALYL-α-(2→3)-NEOLACTOTETRAOSE DERIVATIVES MODIFIED AT C-2 OF THE<i>N</i>-ACETYLGLUCOSAMINE RESIDUE: PROBES FOR INVESTIGATION OF ACCEPTOR SPECIFICITY OF HUMAN α-1,3-FUCOSYLTRANSFERASES, FUC-TVII, AND FUC-TVI^*
  作者：Kyoko Fukunaga2†、Nagisa Ikami、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1081/car-120014902

  日期：2002.1.10

  A variety of sialyl-alpha-(2-->3)-neolactotetraose (IV3 NeuAcnLcOse(4) or IV(3)NeuGcnLcOse(4)) derivatives (23, 31-37, 58-60) modified at C-2 of the GlcNAc: residue have been synthesized. The phthalimido group at C-2 of GlcNAc in 2-(trimethylsilyl)ethyl (3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside (5) was systematically converted to a series of acylamino groups, to give the per-O-benzylated trisaccharide acceptors (6-11). On the other hand, modification of the hydroxyl group at C-2 of the terminal Glc residue in 2-(trimethylsilyl)ethyl (4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside (42) gave three different kinds of trisaccharide acceptors containing D-glucose (49), N-acetyl-D-mannosamine (50), and D-mannose (51) instead of the GlcNAc residue. Totally ten trisaccharide acceptors (5-11 and 49-51) were each coupled with sialyl-alpha-(2-->3)-galactose donor 12 to afford the corresponding pentasaccharides (14-21 and 52-54) in good yields, respectively, which were then transformed into the target compounds. Acceptor specificity of the synthetic sialyl-alpha-(2-->3)-neolactotetraose probes for the human alpha-(1-->3)-fucosyltransferases, Fuc-TVII and Fuc-TVI, was examined.