3-exo-bromo-5-exo-fluoronortricyclane | 67009-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-exo-bromo-5-exo-fluoronortricyclane
• 英文别名: Stereoisomer of 3-bromo-5-fluorotricyclo[2.2.1.02,6]heptane；(1R,2R,3R,4S,5S,6S)-3-bromo-5-fluorotricyclo[2.2.1.02,6]heptane
• CAS: 67009-31-8
• 化学式: C₇H₈BrF
• 分子量: 191.043
• InChiKey: BKTOAVIKBCWFLC-DOMFMGKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-exo-bromo-5-exo-fluoronortricyclane 、 三正丁基氢锡 生成 (1R,3R,6R)-3-fluorotricyclo[2.2.1.02,6]heptane
  参考文献：
  名称：

  ALVERNHE, GERARD;, ANKER DANIEL;LAURENT, ANDRE;HAUFE, GUNTER;BEGUIN, CLAU+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3551-3563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氟化氢吡啶 作用下， 生成 3-exo-bromo-5-exo-fluoronortricyclane
  参考文献：
  名称：

  顺式-1,2-二bbzozoyl烯烃的热和电子碰撞转变

  摘要：

  通过将适当的二烯添加到二苯甲酰基乙炔中的Diels-Alder加成反应，已经制备了几种顺式-1,2-二苯甲酰烯烃衍生物，收率在60-80％之间。这些包括2,3-二苯甲酰基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯（10），2,3-二苯甲酰基双环[ 2.2.2]八-2,5-二烯（11），7-氧杂-2,3-二苯甲酰基-双环[2.2.1]庚-2,5-二烯（12），1,4-二苯基-2,3-二苯甲酰基-1,4-环氧萘（13）和9,10-二氢分别由环戊二烯，环己-1,3-二烯，呋喃，1,3-二苯基异苯并呋喃和蒽形成的-11,12-二苯并1-9、10-乙蒽（15）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80145-2

文献信息

• Chemistry of organo halogenic molecules, LXXV. Polymer-supported hydrogen fluoride
  作者：Ana Gregorčič、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81318-4

  日期：1984.3

  polymer supported hydrogen fluoride in methylene chloride proceeds with Markovnikov type regioselectivity. Fluorination and halofluorination of norbornene with xenon difluoride or N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide in the presence of polymer- supported hydrogen fluoride resulted in up to five products, with a large increase in halonortricyclane formation, compared to reactions in the presence

  通过氟化氢与含有40-45 mol％4-乙烯基吡啶的交联聚（苯乙烯-4-乙烯基吡啶）的反应制备的聚合物支撑的氟化氢不与-苯乙烯，1,2-二苯基乙炔和环己醇在各种条件下，而1-苯基-1-羟基-4-叔丁基环己烷已转化为1-苯基-4-叔丁基环己烯。在聚合物负载的氟化氢存在下，在二氯甲烷中用N-溴代琥珀酰亚胺对各种苯基取代的烯烃进行溴氟化，以马尔可夫尼科夫类型区域选择性进行。与存在氟化氢-吡啶。与氟化氢-吡啶相比，聚合物负载的氟化氢增强了 氟化物或卤代氟化物对亲电试剂对降冰片二烯的攻击。
• Halofluorination of alkenes mediated by 1,1,3,3,3-pentafluoropropene-diethylamine adduct
  作者：Justyna Walkowiak、Bartosz Marciniak、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.07.012

  日期：2012.11

  1,1,3,3,3-Pentafluoropropene-diethylamine complex (PFPDEA) has been found useful as a fluoride source in halofluorination reactions of various olefins. Reactions proceeded with PFPDEA and N-halosuccinimide (NXS, X = Br, I) or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH), as sources of electrophilic halogens, in a regioselective manner. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.