(1R,4S,9R,11S,12R,14R)-2-benzyl-12-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-11-[dimethyl(phenyl)silyl]-14-methyl-2-azatricyclo[7.4.1.04,14]tetradec-7-en-9-ol | 1198439-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,9R,11S,12R,14R)-2-benzyl-12-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-11-[dimethyl(phenyl)silyl]-14-methyl-2-azatricyclo[7.4.1.04,14]tetradec-7-en-9-ol
• CAS: 1198439-47-2
• 化学式: C₄₇H₆₁NO₂Si₂
• 分子量: 728.178
• InChiKey: LNWBQMWDEMWFJO-SELMFVJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,9R,11S,12R,14R)-2-benzyl-12-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-11-[dimethyl(phenyl)silyl]-14-methyl-2-azatricyclo[7.4.1.04,14]tetradec-7-en-9-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 aluminum oxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Rings A−D of Daphnicyclidin-Type Alkaloids

  摘要：

  The aza-Cope-Mannich reaction and ring-closing metathesis are key steps in the assembly of intermediates containing rings A-D of Daphniphyllum alkaloids of the daphnicyclidin type such as daphnipaxinin and oldhamine A.

  DOI：

  10.1021/ol902373m
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,4R,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(but-3-enyl)-7-((R)-1-(tertbutyldiphenylsilyloxy)ethyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-3a-methyl-4-vinyl-decahydrocyclohepta[b]pyrrol-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(1R,4S,9R,11S,12R,14R)-2-benzyl-12-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-11-[dimethyl(phenyl)silyl]-14-methyl-2-azatricyclo[7.4.1.04,14]tetradec-7-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Rings A−D of Daphnicyclidin-Type Alkaloids

  摘要：

  The aza-Cope-Mannich reaction and ring-closing metathesis are key steps in the assembly of intermediates containing rings A-D of Daphniphyllum alkaloids of the daphnicyclidin type such as daphnipaxinin and oldhamine A.

  DOI：

  10.1021/ol902373m