6-azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-allofuranose | 119403-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1R)-2-azido-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 119403-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₇S
• 分子量: 323.327
• InChiKey: WWRCWVGOKPRINQ-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  140.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 Dowex 50X 4-400 (H⁺) 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 benzyl (2S,3S,4R)-2-formyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Han, So-Yeop; Liddell, Paul A.; Joullie, Madeleine M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 3, p. 275 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-detoxin D1

  摘要：

  An efficient stereocontrolled total synthesis of (-)-detoxin D1, the most active component of the detoxin complex, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92511-5

文献信息

• Total synthesis of (+)-Valyldetoxinine and (−)-detoxin D1
  作者：Wen-Ren Li、So-Yeop Han、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80323-9

  日期：1993.1

  The detoxin complex, metabolites produced by Streptomyces caespitosus var.detoxicus 7072 GC1, is a selective antagonist of the antibiotic blasticidin S. Two approaches toward the total synthesis of (+)-valyldetoxinine and (-)-detoxin D1 are described These routes involve a 2,3-disubstituted pyrrolidine as a common intermediate and utilize glucose as the chiral precursor
• HAN, SO-YEOP;LIDDELL, PAUL A.;JOULLIE, MADELEINE M., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 3, 275-283
  作者：HAN, SO-YEOP、LIDDELL, PAUL A.、JOULLIE, MADELEINE M.

  DOI：——

  日期：——