ethyl 2-{(S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-3a-methyl-7-oxo-1H-inden-3-yl]propyl}-2H-tetrazole-5-carboxylate | 1356484-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-{(S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-3a-methyl-7-oxo-1H-inden-3-yl]propyl}-2H-tetrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S)-2-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propyl]tetrazole-5-carboxylate
• CAS: 1356484-61-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₃
• 分子量: 334.418
• InChiKey: UOQWZTIRKCXVBM-KOFHJDLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{(S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-3a-methyl-7-oxo-1H-inden-3-yl]propyl}-2H-tetrazole-5-carboxylate 、 [3S-(1Z,3a,5b)]-[2-[3,5-二[(叔丁基)二甲基硅氧基]-2-亚甲基环己亚基]乙基]二苯基氧化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以13%的产率得到ethyl 2-{(S)-2-[(1R,3aS,7aR,E)-4-((Z)-2-{(3S,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylenecyclohexylidene}ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl]propyl}-2H-tetrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  维生素D杂环类似物; 第2部分：合成第一个在侧链带有四唑环的维生素D类似物

  摘要：

  使用Calverley-Choudhry方法而不是Wittig-Horner方法非常有效地获得了在侧链具有四唑环的骨化三醇类似物，后者的收率非常低。 1α，25-二羟基维生素D 3-四唑-杂环-氮杂类固醇-Windhaus-Grundmann酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260258
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl]propyl)-2H-tetrazole-5-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-{(S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-3a-methyl-7-oxo-1H-inden-3-yl]propyl}-2H-tetrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  维生素D杂环类似物; 第2部分：合成第一个在侧链带有四唑环的维生素D类似物

  摘要：

  使用Calverley-Choudhry方法而不是Wittig-Horner方法非常有效地获得了在侧链具有四唑环的骨化三醇类似物，后者的收率非常低。 1α，25-二羟基维生素D 3-四唑-杂环-氮杂类固醇-Windhaus-Grundmann酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260258