portulol | 34756-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: portulol
• 英文别名: (Z)-2-[2-[(1R,2R,3aS,8aS)-1,3a-bis(hydroxymethyl)-2,5-dimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydroazulen-1-yl]ethyl]but-2-ene-1,4-diol
• CAS: 34756-98-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: FCKGLSONUYBLLE-OHWVBOLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  portulol 在 二甲基硫 、 碘 、 银 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-((1R,2R,3aS,8aS)-1,3a-Bis-hydroxymethyl-2,5-dimethyl-1,2,3,3a,4,7,8,8a-octahydro-azulen-1-yl)-5-hydroxy-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究。十二. Portualal侧链的选择性降解

  摘要：

  已经结合合成研究对门静脉中侧链的逐步降解进行了研究。通过相应醇的碘醚化保护内双键后，通过臭氧分解实现侧链双键的选择性裂解。进一步降解导致通过δ-内酯形成γ-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3383
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,2,3,3a,4,7,8,8abeta-八氢-1-[(Z)-5-羟基-3-羟基甲基-3-戊烯基]-1alpha-羟基甲基-2alpha,5-二甲基-3abeta-甘菊环甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以1.388 g的产率得到portulol
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究。十二. Portualal侧链的选择性降解

  摘要：

  已经结合合成研究对门静脉中侧链的逐步降解进行了研究。通过相应醇的碘醚化保护内双键后，通过臭氧分解实现侧链双键的选择性裂解。进一步降解导致通过δ-内酯形成γ-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3383

文献信息

• Oshaki, Ayumi; Matsumoto, Keishi; Shibata, Kozo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 2171 - 2174
  作者：Oshaki, Ayumi、Matsumoto, Keishi、Shibata, Kozo、Kubota, Takashi、Tokoroyama, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies on Terpenic Compounds. XII. Selective Degradation of the Side Chain in Portulal
  作者：Takashi Tokoroyama、Keizo Matsuo、Reizo Kanazawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.3383

  日期：1980.11

  Stepwise degradation of the side chain in portulal has been investigated in connection with synthetic studies. Selective cleavage of the double bond in the side chain was achieved by ozonolysis after protection of the endo-double bond by iodoetherification of the corresponding alcohol. Further degradation led to the formation of the γ-lactone via the δ-lactone.

  已经结合合成研究对门静脉中侧链的逐步降解进行了研究。通过相应醇的碘醚化保护内双键后，通过臭氧分解实现侧链双键的选择性裂解。进一步降解导致通过δ-内酯形成γ-内酯。