methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 151123-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-methylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 151123-91-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆S
• 分子量: 402.468
• InChiKey: BFLWAIFDAJOTAY-QUJSNMKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)>-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有植物抗毒素剂活性的支链七糖的合成

  摘要：

  摘要描述了ad-葡萄糖七糖1的合成，其对应于被真菌疫霉疫霉f感染时大豆识别的葡聚糖结构。sp。甘氨酸和刺激植物抗毒素的形成。合成策略基于1，2-反-糖苷的形成，其协助是通过在2位上参与苯甲酸酯基团的形成，其中三氟甲磺酸银为促进剂，糖基溴化物为制备较小片段的供体，三氟甲磺酸甲酯为促进剂，硫代糖苷为原料。捐助更大的捐助者。4,6-亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开口在获得在O-4处具有苄基保护的游离6-OH基团中起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80137-4
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有植物抗毒素剂活性的支链七糖的合成

  摘要：

  摘要描述了ad-葡萄糖七糖1的合成，其对应于被真菌疫霉疫霉f感染时大豆识别的葡聚糖结构。sp。甘氨酸和刺激植物抗毒素的形成。合成策略基于1，2-反-糖苷的形成，其协助是通过在2位上参与苯甲酸酯基团的形成，其中三氟甲磺酸银为促进剂，糖基溴化物为制备较小片段的供体，三氟甲磺酸甲酯为促进剂，硫代糖苷为原料。捐助更大的捐助者。4,6-亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开口在获得在O-4处具有苄基保护的游离6-OH基团中起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80137-4

文献信息

• GAREGG, PER J.;OSCARSON, STEFAN;KVARNSTROM, INGEMAR;NIKLASSON, ANNIKA;NIK+, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 625-629
  作者：GAREGG, PER J.、OSCARSON, STEFAN、KVARNSTROM, INGEMAR、NIKLASSON, ANNIKA、NIK+

  DOI：——

  日期：——