N-(1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl)acetamide | 121667-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propyl]-acetamide；N-[1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]acetamide
• CAS: 121667-79-6
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₅Si
• 分子量: 473.685
• InChiKey: VVJLGHGVDVLQEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl)acetamide 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAWYER, J. S.;MACDONALD, T. L., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4839-4842

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙醛 在 吡啶 、 florisil 、 palladium on activated charcoal 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 N-(1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （±）-N-乙酰胆酚的全合成

  摘要：

  描述了秋水仙碱降解产物N-乙酰基胆酚的有效合成，其特征在于intermediate（III）介导的中间体分子内非酚联芳基氧化偶联反应为关键步骤。发现合成样品和从秋水仙碱降解中获得的样品在室温下均以3：1构象异构体的混合物形式存在于溶液中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80622-x

文献信息

• Allocolchicines─Synthesis with Electro-organic Key Transformations
  作者：Dennis Pollok、Florian U. Rausch、Sebastian B. Beil、Peter Franzmann、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01084

  日期：2022.6.3

  saffron are potentially active ingredients for cancer therapy. A concise protocol for the sustainable synthesis of allocolchicines using up to two electro-organic key transformations is demonstrated. This straightforward synthesis of N-acetylcolchinol methyl ether in a five-step protocol was adopted using protecting groups to enable access to N-acetylcolchinol and the phosphate derivative ZD6126.

  草甸藏红花中天然存在的秋水仙碱和别秋水仙碱是癌症治疗的潜在活性成分。演示了使用多达两个有机电键转换可持续合成别秋水仙素的简明方案。这种在五步方案中直接合成N-乙酰秋水仙醇甲基醚的方法采用了保护基团，以便能够获得N-乙酰秋水仙醇和磷酸盐衍生物 ZD6126。