2-(三氟甲基)-7-喹啉醇 | 41192-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(三氟甲基)-7-喹啉醇
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-7-quinolinol
• 英文别名: 2-trifluromethylquinolin-7-ol；2-(Trifluoromethyl)quinolin-7-ol
• CAS: 41192-81-8
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• mdl: MFCD02192593
• 分子量: 213.159
• InChiKey: UWBLTDHXQBGGNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-7-喹啉醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 6-[[3,5-Difluoro-4-[2-(trifluoromethyl)quinolin-7-yl]oxyphenyl]methoxy]-3,5,9-triazatetracyclo[8.2.2.01,9.03,8]tetradeca-5,7-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  四环嘧啶酮类化合物、其制备方法、其组合物和用途

  摘要：

  一种式(I)所示的四环嘧啶酮类化合物或其药学上可接受的盐，具有式(I)所示的结构，是一种全新的Lp‑PLA2抑制剂，可用于治疗神经退行性相关疾病，如阿尔茨海默病(AD)、青光眼、年龄相关的黄斑变性(AMD)，或者包括动脉粥样硬化等心血管疾病。

  公开号：

  CN112574221B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(二甲基氨基)-1,1,1-三氟丁基-3-烯-2-酮 、 3-氨基苯酚 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-(三氟甲基)-7-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  3-Trifloxy-3-trifluoromethylpropeniminium Triflate：与芳香胺反应——2-Trifluoromethylquinolines 的有效合成

  摘要：

  研究了亚胺三氟甲磺酸酯 2 和 7 与各种芳香胺的反应。2-Rf 取代的喹啉 3 和 8 分别通过 2 和 7 与取代苯胺的反应以极好的收率制备。令人惊讶的是，2 和 7 与二芳胺的反应进行，得到相应的 3-Rf 取代的肉桂醛 4 和 9。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<937::aid-ejoc937>3.0.co;2-3

文献信息

• Synthesis and antituberculosis activity of novel mefloquine-isoxazole carboxylic esters as prodrugs
  作者：Jialin Mao、Hai Yuan、Yuehong Wang、Baojie Wan、Dennis Pak、Rong He、Scott G. Franzblau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.105

  日期：2010.2

  of the corresponding acid (compound 4) at pH 6.0 suggested that it may be active in vivo in an acidic environment produced as a consequence of inflammation in the lungs of TB patients. The fact that various ester bioisosteres of compound 3 lost anti-TB activity further suggested that the ester compound 3 may function as a prodrug. The detailed structure–activity relationships (SARs) from this study

  据报道，5-（2,8-双（三氟甲基）喹啉-4-基氧基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯（化合物3）对复制型和非复制型结核分枝杆菌均具有优异的抗结核活性，且抑制最小浓度（MIC）分别为0.9μM和12.2μM。在这项研究中，进一步研究了化合物3的抗结核活性。它的活性似乎对结核分枝杆菌复合物的生物非常有特异性，并以4.1μM的EC 90显着降低了感染巨噬细胞中细菌的数量。更重要的是，相应酸的体外抗结核活性增加（化合物4）在pH 6.0时提示它可能在由结核病患者的肺部炎症引起的酸性环境中具有体内活性。化合物3的各种酯生物等排体失去抗TB活性的事实进一步表明，酯化合物3可以起前药的作用。这项研究的详细的结构-活性关系（SAR）应该有助于我们提高该异恶唑酯系列抗TB药效的最终目标。
• 6-6 bicyclic aromatic ring substituted nucleoside analogues for use as PRMT5 inhibitors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10653711B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Embodiments of the present invention relate to 6-6 bicyclic aromatic ring substituted nucleoside analogues, including, for example, the following compound: Embodiments of the present invention also relate to uses of the disclosed compounds for the inhibition of protein arginine methyltransferase 5 (PRMT5).

  本发明的实施方案涉及 6-6 双环芳香环取代的核苷类似物，例如包括以下化合物： 本发明的实施方案还涉及所公开化合物在抑制蛋白精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）方面的用途。
• [EN] TETRACYCLIC PYRIMIDINONE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIMIDINONE TÉTRACYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SA COMPOSITION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 四环嘧啶酮类化合物、其制备方法、其组合物和用途
  申请人：NEUSCO BIOTECH LTD

  公开号：WO2021063145A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  一种式（I）所示的四环嘧啶酮类化合物或其药学上可接受的盐，具有式（I）所示的结构，是一种全新的Lp-PLA2抑制剂，可用于治疗神经退行性相关疾病，如阿尔茨海默病（AD）、青光眼、年龄相关的黄斑变性（AMD），或者包括动脉粥样硬化等心血管疾病。
• NOVEL 6-6 BICYCLIC AROMATIC RING SUBSTITUTED NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR USE AS PRMT5 INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3341368B1

  公开（公告）日：2021-10-06