(E)-4-(二甲基氨基)-1,1,1-三氟丁基-3-烯-2-酮 | 127223-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-4-(二甲基氨基)-1,1,1-三氟丁基-3-烯-2-酮
• 英文名称: (E)-4-(dimethylamino)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(dimethylamino)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one；4-dimethylamino-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one；4-(N,N-dimethylamino)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• CAS: 127223-93-2
• 化学式: C₆H₈F₃NO
• 分子量: 167.131
• InChiKey: OPFMBYIQGSJDOB-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  17.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(二甲基氨基)-1,1,1-三氟丁基-3-烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N,N-dimethyl-1-(12-(trifluoromethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracen-11-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  3-Trifloxy-3-(trifluoromethyl)prop-2-ene 1-Iminium 盐作为难以捉摸的 3-(Trifluoromethyl)prop-2-yne 1-Iminium 盐的前体

  摘要：

  3-(三氟甲基)prop-2-yne 1-iminium triflate 盐是由 3-trifloxy-3-(trifluoromethyl)prop-2-ene 1-iminium 盐通过三乙胺辅助消除三氟甲磺酸生成的，并在各种原位捕获环加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100567
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 二甲胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-(二甲基氨基)-1,1,1-三氟丁基-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱以及量子化学计算，对推挽式烯胺酮进行构象分析。V.α-甲基-，氟-β- N，N-二甲基氨基乙烯基三氟甲基酮

  摘要：

  两种通式为F 3 C CO CR CH N（CH 3）2，R = F（DMTFBN）的烯胺酮的红外傅里叶光谱。在各种纯溶剂中研究了R = CH 3（DMTMBN）。为了比较，还提供了较早研究的烯氨基酮R = H（DMTBN）的结果。根据NMR和IR光谱，表明溶液中存在的烯氨基酮DMTBN，DMMTBN和DMMTBN为两个构象异构体（EsZ）⇌（EsE）的平衡（对于DMTFBN，这些构象异构体表示为（ZsZ）和（ZsE）， 分别）。进行DFT计算以评估每种空间形式的相对能量和偶极矩。结果表明，DMTBN的（EsZ）和（EsE）构象异构体之间形成了``闭环''复合物，这解释了DFT计算的构象异构体相对能量与实验评估的（EsZ）⇌（EsE）平衡焓之间的差异。在α取代的DMTFBN和DMTMBN中，不可能形成“闭环”复合物，我们没有观察到这种差异。 对于DMTBN和DMTMBN的（EsZ）和（Es

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.04.053

文献信息

• Selective Magnesiation or Zincation of Highly Functionalized Alkenes and Cycloalkenes Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl Bases
  作者：Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201006641

  日期：2011.2.18

  Smooth and mild: Mg or Zn TMP bases (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) allow the smooth metalation of various types of polyfunctional unsaturated substrates. Several sensitive functional groups such as ester, nitro, or trifluoromethylcarbonyl groups are tolerated. The new Zn or Mg intermediates undergo acylation, allylation, or cross‐coupling reactions in satisfactory yields.

  光滑温和：Mg或Zn TMP碱（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）可使各种类型的多官能不饱和底物平滑金属化。容许一些敏感的官能团，例如酯，硝基或三氟甲基羰基。新的Zn或Mg中间体以令人满意的收率进行酰化，烯丙基化或交叉偶联反应。
• Pyrazole-amides and sulfonamides as sodium channel modulators
  申请人：Atkinson N. Robert

  公开号：US20050020564A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds of the present invention modulate PN3 in mammals and are useful in treating pain in mammals.

  本发明的化合物调节哺乳动物中的PN3，并且在治疗哺乳动物的疼痛方面是有用的。
• 3-Trifloxy-3-trifluoromethylpropeniminium Triflate: Reaction with Aromatic Amines – An Efficient Synthesis of 2-Trifluoromethylquinolines
  作者：Ivan L. Baraznenok、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<937::aid-ejoc937>3.0.co;2-3

  日期：1999.4

  The reaction of iminium triflates 2 and 7 with various aromatic amines were investigated. The 2-Rf-substituted quinolines 3 and 8 were prepared in excellent yields by the reaction of 2 and 7, respectively, with substituted anilines. The reactions of 2 and 7 with diarylamines proceeds, suprisingly, to afford the corresponding 3-Rf-substituted cinnamaldehydes 4 and 9.

  研究了亚胺三氟甲磺酸酯 2 和 7 与各种芳香胺的反应。2-Rf 取代的喹啉 3 和 8 分别通过 2 和 7 与取代苯胺的反应以极好的收率制备。令人惊讶的是，2 和 7 与二芳胺的反应进行，得到相应的 3-Rf 取代的肉桂醛 4 和 9。
• 四环嘧啶酮类化合物、其制备方法、其组合物和用途
  申请人：上海纽思克生物科技有限公司

  公开号：CN112574221B

  公开（公告）日：2022-03-04

  一种式(I)所示的四环嘧啶酮类化合物或其药学上可接受的盐，具有式(I)所示的结构，是一种全新的Lp‑PLA2抑制剂，可用于治疗神经退行性相关疾病，如阿尔茨海默病(AD)、青光眼、年龄相关的黄斑变性(AMD)，或者包括动脉粥样硬化等心血管疾病。
• A Convenient Synthesis and Chemical Properties of 3-Acylamino-6-poly­fluoroalkyl-2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：Igor I. Gerus、Günter Haufe、Nataliya A. Tolmachova、Sergey I. Vdovenko、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2005-865290

  日期：——

  A number of 3-acylamino-6-polyfluoroalkyl-2H-pyran-2-ones 3 were synthesized from β-alkoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones 1 and N-acylglycines 2 in acetic anhydride in high yield. The reactions of trifluoromethyl-containing 2H-pyran-2-one 3b with O- and N-nucleophiles were studied and 3-N-benzoylamino-6-hydroxy-6-trifluoromethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one (13), 3-N-benzoylamino-6-hydroxy-6-trifluoromethyl-5,6-dihydro-2H-pyridin-2-one (14a), and N- and O-substituted 3-(N-benzoylamino)-6-trifluoromethyl-2H-pyridin-2-ones (15c,e, and 16) were synthesized.

  许多3-酰氨基-6-多氟烷基-2H-吡喃-2-酮3，从β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮1和N-酰基甘氨酸2在醋酐中高效合成。研究了含三氟甲基的2H-吡喃-2-酮3b与O-和N-亲核试剂的反应，合成了3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮13，3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡啶-2-酮14a，以及N-和O-取代的3-(N-苯甲酰氨基)-6-三氟甲基-2H-吡啶-2-酮15c,e和16。