(1'R,2'S)-2,2-dimethyl-6-(1',2'-epoxy-3'-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-one | 145918-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,2'S)-2,2-dimethyl-6-(1',2'-epoxy-3'-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(2R,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 145918-76-9
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: ORMVEHDBVMWZJF-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S)-2,2-dimethyl-6-(1',2'-epoxy-3'-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-6-(2,3-dihydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-6-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones: the versatile building blocks of four- and six-carbon backbones

  摘要：

  使用酒石酸四异丙氧基二异丙基钛对 2,2-二甲基-6-(3-羟基-1-丙烯基)-1,3-二恶英-4-酮进行 Sharpless 不对称环氧化反应，然后进行催化加氢，可得到对映体纯度为对映体的标题化合物，这些化合物可作为多功能的四碳和六碳构件。

  DOI：

  10.1039/c39910000434
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1'R,2'S)-2,2-dimethyl-6-(1',2'-epoxy-3'-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-6-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones: the versatile building blocks of four- and six-carbon backbones

  摘要：

  使用酒石酸四异丙氧基二异丙基钛对 2,2-二甲基-6-(3-羟基-1-丙烯基)-1,3-二恶英-4-酮进行 Sharpless 不对称环氧化反应，然后进行催化加氢，可得到对映体纯度为对映体的标题化合物，这些化合物可作为多功能的四碳和六碳构件。

  DOI：

  10.1039/c39910000434

文献信息

• Sugita, Yoshiaki; Sakaki, Jun-ichi; Sato, Masayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2855 - 2862
  作者：Sugita, Yoshiaki、Sakaki, Jun-ichi、Sato, Masayuki、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——
• Sugita Yoshiaki, Sakaki Jun-ichi, Sato Masayuki, Kaneko Chikara, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1992) N 21, S 2855-2861
  作者：Sugita Yoshiaki, Sakaki Jun-ichi, Sato Masayuki, Kaneko Chikara

  DOI：——

  日期：——