(-)-2,2-dimethyl-6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-one | 135999-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-2,2-dimethyl-6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one；2,2-dimethyl-6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-one；(+)-2,2-Dimethyl-6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 135999-55-2
• 化学式: C₉H₁₃ClO₄
• 分子量: 220.653
• InChiKey: DXRBWHYBDUYDBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,2-dimethyl-6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到6-chloromethyltetrahydropyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones and method for preparing

  摘要：

  提供了新颖且光学活性的2,2-二甲基-1,3-二氧杂环丁酮，可用作生理活性化合物、功能材料或类似物的起始材料。提供了光学活性的5,6-环氧己酸酯和新颖的光学活性6-取代四氢吡喃-2-酮衍生物。也就是说，可以通过将光学活性的2,2-二甲基-6-(3-氯-2-羟基丙基)-1,3-二氧杂环丁酮酯化生成光学活性的6-氯甲基四氢吡喃-2,4-二酮；在催化剂存在下用氢气与所形成的化合物反应，得到光学活性的6-氯甲基-4-羟基四氢吡喃-2-酮；将该化合物进行脱水反应，从而得到光学活性的6-氯甲基二氢吡喃-2-酮；在催化剂存在下用氢气与该化合物反应，形成光学活性的6-氯甲基四氢吡喃-2-酮；然后在碱性条件下处理该化合物，制备由式(6)所代表的光学活性的5,6-环氧己酸酯（其中符号*代表一个不对称碳原子，R为甲基或乙基基团）。

  公开号：

  US05292891A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-2,2-dimethyl-6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-6-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones: the versatile building blocks of four- and six-carbon backbones

  摘要：

  使用酒石酸四异丙氧基二异丙基钛对 2,2-二甲基-6-(3-羟基-1-丙烯基)-1,3-二恶英-4-酮进行 Sharpless 不对称环氧化反应，然后进行催化加氢，可得到对映体纯度为对映体的标题化合物，这些化合物可作为多功能的四碳和六碳构件。

  DOI：

  10.1039/c39910000434

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-6-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones: the versatile building blocks of four- and six-carbon backbones
  作者：Jun-ichi Sakaki、Yoshiaki Sugita、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1039/c39910000434

  日期：——

  The Sharpless asymmetric epoxidation of 2,2-dimethyl-6-(3-hydroxy-1-propenyl)-1,3-dioxin-4-one using titanium tetraisopropoxide–diisopropyl tartrate followed by catalytic hydrogenation affords the title compounds as enantiomerically pure compounds, which act as versatile four- and six-carbon building blocks.

  使用酒石酸四异丙氧基二异丙基钛对 2,2-二甲基-6-(3-羟基-1-丙烯基)-1,3-二恶英-4-酮进行 Sharpless 不对称环氧化反应，然后进行催化加氢，可得到对映体纯度为对映体的标题化合物，这些化合物可作为多功能的四碳和六碳构件。
• Optically active 2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones and method for preparing
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05292891A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  There are provided novel and optically active 2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones which are useful as starting materials for physiologically active compounds, functional materials or the like. Provided are optically active 5,6-epoxyhexanoic acid esters and novel optically active 6-substituted tetrahydropyran-2-one derivatives. That is, optically active 6-chloromethyltetrahydropyran-2-one can be synthesized by lactonizing optically active 2,2-dimethyl-6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-one to form optically active 6-chloromethyltetrahydropyran-2,4-dione; reacting the thus formed compound with hydrogen in the presence of a catalyst to obtain optically active 6-chloromethyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-one; subjecting this compound to a dehydration reaction, thereby obtaining optically active 6-chloromethyldihydropyran-2-one; reacting this compound with hydrogen in the presence of a catalyst to form optically active 6-chloromethyltetrahydropyran-2-one; and then treating this compound under basic conditions to prepare an optically active 5,6-epoxyhexanoic acid ester represented by the formula (6) ##STR1## (wherein the symbol * represents an asymmetric carbon atom, and R is a methyl group or an ethyl group).

  提供了新颖且光学活性的2,2-二甲基-1,3-二氧杂环丁酮，可用作生理活性化合物、功能材料或类似物的起始材料。提供了光学活性的5,6-环氧己酸酯和新颖的光学活性6-取代四氢吡喃-2-酮衍生物。也就是说，可以通过将光学活性的2,2-二甲基-6-(3-氯-2-羟基丙基)-1,3-二氧杂环丁酮酯化生成光学活性的6-氯甲基四氢吡喃-2,4-二酮；在催化剂存在下用氢气与所形成的化合物反应，得到光学活性的6-氯甲基-4-羟基四氢吡喃-2-酮；将该化合物进行脱水反应，从而得到光学活性的6-氯甲基二氢吡喃-2-酮；在催化剂存在下用氢气与该化合物反应，形成光学活性的6-氯甲基四氢吡喃-2-酮；然后在碱性条件下处理该化合物，制备由式(6)所代表的光学活性的5,6-环氧己酸酯（其中符号*代表一个不对称碳原子，R为甲基或乙基基团）。
• Optically active 1,3-dioxin-4-ones
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0500364A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  Optically active 1,3-dioxin-4-ones have the formula : wherein n is a value of 1 to 3 ; X is a hydrogen atom, a benzyloxy group, a chlorine atom or N3 ; Y is a hydrogen atom or an acetyl group ; the symbol * represents an asymmetric carbon atom ; and the substituent chain is present at the 5- or 6-position ; provided that when n is 1 and X is a benzyloxy group, a chlorine atom or N3, the substituent is present at the 6-position ; when n is 2 and X is a hydrogen atom the substituent is present at the 5-position ; and when n is 3 and X is a hydrogen atom, the substituent is present at the 6-position. Various methods for the preparation are disclosed.

  具有光学活性的 1,3-二恶英-4-酮的化学式为 ： 其中 n 的值为 1 至 3；X 为氢原子、苄氧基、氯原子或 N3；Y 为氢原子或乙酰基；符号 * 代表不对称碳原子；取代基链存在于 5 位或 6 位；当 n 为 1 时，X 为苄氧基、氯原子或 N3，取代基存在于 6 位；当 n 为 2 时，X 为氢原子，取代基存在于 5 位；当 n 为 3 时，X 为氢原子，取代基存在于 6 位。 已公开的制备方法有多种。
• Lipase-catalyzed asymmetric synthesis of 6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones and their conversion to chiral 5,6-epoxyhexanoates
  作者：Jun-ichi Sakaki、Hiroko Sakoda、Yoshiaki Sugita、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82114-x

  日期：1991.1

  Highly enantioselective syntheses of (R)- and (S)-6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones by means of lipase-catalyzed kinetic resolutions are described. Chiral dioxinones thus obtained have been converted to optically active 5,6-epoxyhexanoates, which are important precursors for a series of biologically active compounds.
• Sugita Yoshiaki, Sakaki Jun-ichi, Sato Masayuki, Kaneko Chikara, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1992) N 21, S 2855-2861
  作者：Sugita Yoshiaki, Sakaki Jun-ichi, Sato Masayuki, Kaneko Chikara

  DOI：——

  日期：——