Benzyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-<2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranioside | 141263-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-<2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranioside
• 英文别名: benzyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-<2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-methyl-3,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 141263-09-4
• 化学式: C₆₉H₇₈O₁₈
• 分子量: 1195.37
• InChiKey: IPGLTEWFLONRQU-RUEVMVFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.72
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  189.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-<2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranioside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 Methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-<2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与18C型肺炎链球菌荚膜多糖片段有关的三糖甲基糖苷的合成。

  摘要：

  4-二-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（6）。产物脱乙酰基，然后与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃并吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（18）缩合，得到苄基2,4-二-O-苄基-3 -O- [2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（19）。乙酰化19，然后进行甲基化，去甲酰化（---- 22），然后进一步脱保护，得到1.甲基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,3,6-tri-O的缩合-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22）与1,2-二-O -苄基-sn-甘油3-（三乙基膦酸铵）（24），然后氧化和脱保护，得到2。2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-乙基的缩合D-吡喃葡萄糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90498-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氯化铝 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Benzyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-<2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranioside
  参考文献：
  名称：

  与18C型肺炎链球菌荚膜多糖片段有关的三糖甲基糖苷的合成。

  摘要：

  4-二-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（6）。产物脱乙酰基，然后与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃并吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（18）缩合，得到苄基2,4-二-O-苄基-3 -O- [2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（19）。乙酰化19，然后进行甲基化，去甲酰化（---- 22），然后进一步脱保护，得到1.甲基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,3,6-tri-O的缩合-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22）与1,2-二-O -苄基-sn-甘油3-（三乙基膦酸铵）（24），然后氧化和脱保护，得到2。2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-乙基的缩合D-吡喃葡萄糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90498-1

文献信息

• Synthesis of a repeating pentasaccharide fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 18C
  作者：Augusta M.P. van Steijn、Jos G.M. van der Ven、Paul van Seeventer、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90488-9

  日期：1992.5

  synthetic vaccines’, based on oligosaccharide conjugates, against infections by Streptococcus pneumoniue serotypes, attention has been focused on the preparation of structural elements of the capsular polysaccharide~of serotype 18C2 (11, being one of the constituents of Pneumovaxo 23. Recently, we have carried out3 the synthesis of the non-gly~rol-phospho~lated elements p-D-Gal&l -+ 4)-tr-D-Glcp-(1 -+ ~&CL-LRhap-OMe

  在我们针对寡糖缀合物开发的针对肺炎链球菌血清型感染的合成疫苗的研究框架中，注意力集中在血清型18C2荚膜多糖结构元件的制备上（11，这是一种Pneumovaxo 23的成分。最近，我们进行了3非甘醇-磷酸化的元素pD-Gal＆l-+ 4）-tr-D-Glcp-（1- +〜＆CL-LRhap-OMe的合成和at-D-Glcp-（1- + 2）-[〜-〜-Gl〜p-（l- + 4）] --- D-Gal〜-G-e和甘油磷酸化的元素sn-甘油-（3-P + 3）-pD-Gal＆I-+ 4〜CY-DGlcp-（1- + 3）-aL-Rhap-GMe和aD-Glcp-（1- + Z1- [sn-甘油-（ IP-，〜）]-[P-DGlcp-（1-+ 4）]-Po-Galp-OMe。cu-D-Glc＆I--，2）