tert-butyl-[(E)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-8-iodonon-7-en-4-yl]oxy-dimethylsilane | 949156-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(E)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-8-iodonon-7-en-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 949156-76-7
• 化学式: C₂₁H₄₁IO₃Si
• 分子量: 496.545
• InChiKey: RNKVIHOPFNVDLN-HCGUIAEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-8-iodonon-7-en-4-yl]oxy-dimethylsilane 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 69.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：B，C，D-二螺酮体片段。

  摘要：

  描述了pinnatoxins的三环B，C，D-二螺酮体片段的立体选择性合成。有效的酶拆分反应的两种产物均用于设定具有相反构型的C12和C23的立体化学。缩酮中心的构型是基于优化的热力学控制的螺酮缩合反应而建立的。

  DOI：

  10.1021/ol071266e
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-N-methoxy-N-methylbutanamide 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 六氟异丙醇 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 tert-butyl-[(E)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-8-iodonon-7-en-4-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：B，C，D-二螺酮体片段。

  摘要：

  描述了pinnatoxins的三环B，C，D-二螺酮体片段的立体选择性合成。有效的酶拆分反应的两种产物均用于设定具有相反构型的C12和C23的立体化学。缩酮中心的构型是基于优化的热力学控制的螺酮缩合反应而建立的。

  DOI：

  10.1021/ol071266e

文献信息

• Hexafluoroisopropanol as a Unique Solvent for Stereoselective Iododesilylation of Vinylsilanes
  作者：Elizabeth A. Ilardi、Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol800341z

  日期：2008.5.1

  Stereoselective preparation of iodoalkenes from vinylsilanes is described. 1,1,1,3,3,3-HexafluoroisopropanoI serves as a unique solvent that ensures high yields and stereoselectivities in the lododesilylation of a variety of functionalized substrates.