(1R,2R)-2-(2-methoxy-4-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentane-1-carbaldehyde | 934536-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-2-(2-methoxy-4-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 934536-71-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: MUIDIRBPHBLEIY-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(2-methoxy-4-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentane-1-carbaldehyde 在 盐酸 、 溴 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (1R,2S,5S)-2-(5-bromo-2-methoxy-4-methylphenyl)-1,2-dimethylbicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷氧基-1,6-烯炔的对映选择性环化

  摘要：

  描述了甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛胺在炔烃上的对映选择性分子内加成。该反应使用 DTBMSegphos-Pd(II) 或 Binaphane-Pd(II) 配合物作为催化剂，用于从 1,6-烯炔前体形成亚甲基环戊烷加合物。该反应的效用可通过其在细胞毒性环月桂烷型倍半萜（-）-月桂联苯的全合成中的应用来说明。

  DOI：

  10.1021/ja068723r
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-2-(2-methoxy-4-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷氧基-1,6-烯炔的对映选择性环化

  摘要：

  描述了甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛胺在炔烃上的对映选择性分子内加成。该反应使用 DTBMSegphos-Pd(II) 或 Binaphane-Pd(II) 配合物作为催化剂，用于从 1,6-烯炔前体形成亚甲基环戊烷加合物。该反应的效用可通过其在细胞毒性环月桂烷型倍半萜（-）-月桂联苯的全合成中的应用来说明。

  DOI：

  10.1021/ja068723r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Cyclization of Silyloxy-1,6-Enynes
  作者：Britton K. Corkey、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja068723r

  日期：2007.3.1

  Binaphane−Pd(II) complexes as catalysts for the formation of methylene cyclopentane adducts from 1,6-enyne precursors. The utility of this reaction is illustrated by its application to the total synthesis of the cytotoxic cyclolaurane-type sesquiterpene, (−)-laurebiphenyl.

  描述了甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛胺在炔烃上的对映选择性分子内加成。该反应使用 DTBMSegphos-Pd(II) 或 Binaphane-Pd(II) 配合物作为催化剂，用于从 1,6-烯炔前体形成亚甲基环戊烷加合物。该反应的效用可通过其在细胞毒性环月桂烷型倍半萜（-）-月桂联苯的全合成中的应用来说明。