2-But-3-ynyl-2-[2-(6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-malonic acid dimethyl ester | 156630-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-But-3-ynyl-2-[2-(6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-but-3-ynyl-2-[2-(6-methyl-2-oxo-1H-pyridin-3-yl)-2-oxoethyl]propanedioate
• CAS: 156630-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: ONXILUIMMUGXFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-But-3-ynyl-2-[2-(6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-malonic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 碘 、 四氯苯醌 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 dimethyl 9-hydroxy-1-oxo-3-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative intramolecular [4 + 2]cycloaddition of silylene-protected 2-pyridone derivatives—a short and efficient synthesis of the DEF-ring of fredericamycin A

  摘要：

  在苯中用二甲基二氯硅烷、三乙胺和四氯苯醌对 2-吡啶酮衍生物 2 进行热处理，通过分子内氧化 [4 + 2] 环加成以高产率生成 8-羟基异喹诺酮 4，用于合成弗雷德霉素 A 的全功能化 DEF 环 14 。

  DOI：

  10.1039/c39940000701
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-6-甲基吡啶-2(1H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2-But-3-ynyl-2-[2-(6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidative intramolecular [4 + 2]cycloaddition of silylene-protected 2-pyridone derivatives—a short and efficient synthesis of the DEF-ring of fredericamycin A

  摘要：

  在苯中用二甲基二氯硅烷、三乙胺和四氯苯醌对 2-吡啶酮衍生物 2 进行热处理，通过分子内氧化 [4 + 2] 环加成以高产率生成 8-羟基异喹诺酮 4，用于合成弗雷德霉素 A 的全功能化 DEF 环 14 。

  DOI：

  10.1039/c39940000701