(1R,2R,4S,6S)-2-chloro-4,6-bis(methoxymethoxy)-1-methylcyclohexanol | 1259529-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4S,6S)-2-chloro-4,6-bis(methoxymethoxy)-1-methylcyclohexanol
• CAS: 1259529-43-5
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO₅
• 分子量: 268.738
• InChiKey: DEJVPWAXZACVQS-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,6S)-2-chloro-4,6-bis(methoxymethoxy)-1-methylcyclohexanol 在 2,6-二苯基苯酚 、 三甲基铝 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ((3S,5R)-3,5-bis(methoxymethoxy)-2-methylenecyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of A Key A-Ring Intermediate for the Preparation of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃

  摘要：

  A novel approach to the key A-ring alpha, beta-unsaturated aldehyde 1, an important intermediate for the preparation of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3, has been developed. The strategy started from the inexpensive starting material (R)-carvone with an ene reaction serving as the key step toward the potential synthesis of vitamin D-3 analogues bearing the modification at the C-2 position.

  DOI：

  10.1021/ol102586w
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6S)-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,4-diol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,4S,6S)-2-chloro-4,6-bis(methoxymethoxy)-1-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of A Key A-Ring Intermediate for the Preparation of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃

  摘要：

  A novel approach to the key A-ring alpha, beta-unsaturated aldehyde 1, an important intermediate for the preparation of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3, has been developed. The strategy started from the inexpensive starting material (R)-carvone with an ene reaction serving as the key step toward the potential synthesis of vitamin D-3 analogues bearing the modification at the C-2 position.

  DOI：

  10.1021/ol102586w