6-[N-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoyl)amino]-6-deoxy-α,α-trehalose | 644965-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[N-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoyl)amino]-6-deoxy-α,α-trehalose
• CAS: 644965-00-4
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₁₃
• 分子量: 560.555
• InChiKey: ODAUGJHDVGDDFN-PMJGNJIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.57
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  236.73
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[N-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoyl)amino]-6-deoxy-α,α-trehalose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到6-[(4-aminobutanoyl)amino]-6-deoxy-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  针对HIV-1的TAR RNA的胍基糖苷的设计与合成

  摘要：

  复制人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）需要Tat蛋白与反式激活区（TAR）RNA的特异性相互作用。Tat-TAR RNA相互作用是由蛋白质的富含精氨酸的短域介导的。从理论上讲，这种相互作用的中断可能会导致完全病毒潜伏期的状态。这里，四种新型6-氨基-6- deoxytrehalose guanidinoglycoside衍生物（10和13 - 15）作为目标分子已被设计成结合到TAR RNA用于阻挡TAT-TAR RNA的相互作用。它们是通过偶联6-氨基-6-脱氧-α，α-海藻糖（6用保护的氨基酸），通过催化氢化脱保护，然后用S-甲基异硫脲硫酸盐进行胍基化。通过抑制依赖Tat的HIV-1长末端重复序列（LTR）驱动的氯霉素乙酰转移酶（CAT）测定来确定它们抑制Tat-TAR RNA相互作用的能力。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390213
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-[N-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoyl)amino]-6-deoxy-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  针对HIV-1的TAR RNA的胍基糖苷的设计与合成

  摘要：

  复制人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）需要Tat蛋白与反式激活区（TAR）RNA的特异性相互作用。Tat-TAR RNA相互作用是由蛋白质的富含精氨酸的短域介导的。从理论上讲，这种相互作用的中断可能会导致完全病毒潜伏期的状态。这里，四种新型6-氨基-6- deoxytrehalose guanidinoglycoside衍生物（10和13 - 15）作为目标分子已被设计成结合到TAR RNA用于阻挡TAT-TAR RNA的相互作用。它们是通过偶联6-氨基-6-脱氧-α，α-海藻糖（6用保护的氨基酸），通过催化氢化脱保护，然后用S-甲基异硫脲硫酸盐进行胍基化。通过抑制依赖Tat的HIV-1长末端重复序列（LTR）驱动的氯霉素乙酰转移酶（CAT）测定来确定它们抑制Tat-TAR RNA相互作用的能力。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390213