2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 35014-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6-azido-6-deoxy-2,3,4,5,2',3',4',5',6'-O-acetyl-α,α-D-trehalose；2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α,α-trehalose；trehalose；α；6-Desoxy-6-azido-hepta-O-acetyl-α,α-trehalose
• CAS: 35014-70-1
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₁₇
• 分子量: 661.574
• InChiKey: VLZGOYNMDGJBAJ-PCIRLDFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  260.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 6-deoxy-6-(glycylamino)-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  针对HIV-1的TAR RNA的胍基糖苷的设计与合成

  摘要：

  复制人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）需要Tat蛋白与反式激活区（TAR）RNA的特异性相互作用。Tat-TAR RNA相互作用是由蛋白质的富含精氨酸的短域介导的。从理论上讲，这种相互作用的中断可能会导致完全病毒潜伏期的状态。这里，四种新型6-氨基-6- deoxytrehalose guanidinoglycoside衍生物（10和13 - 15）作为目标分子已被设计成结合到TAR RNA用于阻挡TAT-TAR RNA的相互作用。它们是通过偶联6-氨基-6-脱氧-α，α-海藻糖（6用保护的氨基酸），通过催化氢化脱保护，然后用S-甲基异硫脲硫酸盐进行胍基化。通过抑制依赖Tat的HIV-1长末端重复序列（LTR）驱动的氯霉素乙酰转移酶（CAT）测定来确定它们抑制Tat-TAR RNA相互作用的能力。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390213
• 作为产物：
  描述：

  4,6-benzylidene-α,α-D-trehalose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于抗生素递送的糖聚合物胶束的合成

  摘要：

  在这项工作中，我们设计了可生物降解的糖聚合物，该聚合物由碳水化合物通过聚乙二醇 (PEG) 接头与可生物降解的聚合物聚乳酸 (PLA) 结合而成。通过点击反应将炔烃末端功能化的 PEG-PLA 与叠氮化物衍生的甘露糖、海藻糖或麦芽七糖偶联来合成糖聚合物。偶联产率在 40-50% 的范围内，并且与碳水化合物的大小无关。通过与凝集素伴刀豆球蛋白 A 的结合证实，由此产生的糖聚合物能够形成核心为疏水性 PLA、表面为碳水化合物的胶束。糖胶束的直径约为 30 nm，尺寸分散度低。糖胶束能够封装非极性（利福平）和极性（环丙沙星）抗生素。与环丙沙星包封的胶束 (~417 nm) 相比，利福平包封的胶束要小得多 (27–32 nm)。此外，与环丙沙星（1.2-2.5 μg/mg，0.1-0.2%）相比，更多的利福平被加载到糖胶束中（66-80 μg/mg，7-8%）。尽管负载量低，但包封抗生素的糖胶束的活性至少与游离抗生素一样高或高

  DOI：

  10.3390/molecules28104031

文献信息

• Synthesis and evaluation of the antibiotic-adjuvant activity of carbohydrate-based phosphoramidate derivatives
  作者：Afraz Subratti、Antonio Ramkissoon、Lorale J. Lalgee、Nigel K. Jalsa

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108216

  日期：2021.2

  Phosphoramidates are becoming increasingly recognized as molecular targets for therapeutic development. Their biological functions are significantly influenced by their inherent properties such as reactivity, as well as the P-N backbone which allows for structural diversity. In this study we report the synthesis of novel carbohydrate-based phosphoramidate derivatives via the Staudinger-phosphite reaction;

  氨基磷酸酯越来越多地被认为是治疗开发的分子靶点。它们的生物学功能受到其固有特性的显着影响，例如反应性，以及允许结构多样性的 PN 主链。在这项研究中，我们报告了通过施陶丁格-亚磷酸酯反应合成新型碳水化合物基氨基磷酸酯衍生物；以及对它们与流行抗生素组合的佐剂活性的评估。我们的目标涉及糖残基和氨基磷酸酯身份的变化。获得了中等至极好的这些衍生物的产率。用卤代氨基磷酸酯观察到显着的佐剂活性。特别是对于氟化葡萄糖衍生物，
• Synthesis and evaluation of porphyrin glycoconjugates varying in linker length: preliminary effects on the photodynamic inactivation of <i>Mycobacterium smegmatis</i>
  作者：Charlie F. Dixon、Ana N. Nottingham、Ana Frances Lozano、J. Alexander Sizemore、Logan A. Russell、Chelsea Valiton、Kimberly L. Newell、Dominique Babin、William T. Bridges、Matthew R. Parris、David V. Shchirov、Nicole L. Snyder、Joshua V. Ruppel

  DOI：10.1039/d0ra10793j

  日期：——

  properties and broad therapeutic potential. While photodynamic therapy (PDT) offers a promising avenue for novel drug development, limitations in application due to selectivity, and the inherent hydrophobicity and poor solubility of porphyrins and other organic photosensitizers has been noted. Porphyrin glycoconjugates have recently gained attention for their potential to overcome these limitations.

  由于其独特的性质和广泛的治疗潜力，卟啉已成为光医学中常见的光敏剂。虽然光动力疗法（PDT）为新药开发提供了一种有前景的途径，但由于选择性以及卟啉和其他有机光敏剂固有的疏水性和溶解度差，其应用受到限制。卟啉糖缀合物最近因其克服这些限制的潜力而受到关注。然而，很少有人探索碳水化合物和卟啉类似物之间的连接体的影响。在这里，我们报告了 30 多种新的碳水化合物-卟啉缀合物的合成，这些缀合物的糖性质（Gal、Glc、GalNAc、GlcNAc、Lac 和 Tre）以及卟啉大环与碳水化合物之间的距离不同。卟啉糖缀合物由容易获得的内消旋溴化二苯基卟啉类似物分三步合成，通过（i）CO偶联由2至6个碳间隔基组成的适当的TMS保护的炔醇（ii）去除TMS保护基团，以及（iii） CuAAC 与适当的糖基叠氮化物缀合。对基于海藻糖的糖卟啉和 M. smeg 的首次研究被用来确定接头在光动力失活 (PDI) 研究
• Improved Synthesis of 6-Azido-6-deoxy- and 6,6′-Diazido-dideoxy-α,α-trehaloses
  作者：Mina Nashed、Mina Narouz、Sameh Soliman、Rafik Bassily、Ramadan El-Sokkary、Adel Nasr

  DOI：10.1055/s-0033-1339843

  日期：——

  An efficient synthesis of 6-azido-6-deoxy and 6,6′-diazido-dideoxy-α,α-trehalose derivatives was achieved by reaction of trifluoromethanesulfonic anhydride with partially trimethylsilylated heptakis- and hexakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose in the presence of pyridine and 4-(N,N-dimethylamino)pyridine. Displacement with azide and desilylation afforded the title compounds, which represent potential

  通过三氟甲磺酸酐与部分三甲基甲硅烷基化的七-和六-O-(三甲基甲硅烷基)-α反应，实现了6-叠氮基-6-脱氧和6,6'-二叠氮基-二脱氧-α,α-海藻糖衍生物的有效合成， α-海藻糖在吡啶和 4-(N,N-二甲氨基)吡啶存在下。用叠氮化物置换和脱甲硅烷基化得到标题化合物，其代表相应的 6-氨基-和 6,6'-二氨基-海藻糖的潜在前体。
• Molecular recognition of trehalose and trehalose analogues by <i>Mycobacterium tuberculosis</i> LpqY-SugABC
  作者：Jingxi Liang、Fengjiang Liu、Peng Xu、Wei Shangguan、Tianyu Hu、Shule Wang、Xiaolin Yang、Zhiqi Xiong、Xiuna Yang、Luke W. Guddat、Biao Yu、Zihe Rao、Bing Zhang

  DOI：10.1073/pnas.2307625120

  日期：2023.8.29

  Proceedings of the National Academy of Sciences, Volume 120, Issue 35, August 2023.

  《美国国家科学院院刊》，第 120 卷，第 35 期，2023 年 8 月。
• Design and Synthesis of Visible-Light-Responsive Azobenzene Building Blocks for Chemical Biology
  作者：Jana Volarić、Jeffrey Buter、Albert M. Schulte、Keimpe-Oeds van den Berg、Eduardo Santamaría-Aranda、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01777

  日期：2022.11.4

  significantly affect the photochemical properties of the switch and compromise biocompatibility. Herein, we explored the effect of useful substituents, such as functionalization points, attachment handles, and water-solubilizing groups, on the photochemical properties of this photochromic system. In general, all the tested fluorinated azobenzenes exhibited favorable photochemical properties, such as high

  四邻位-氟偶氮苯是一类可用于构建可见光控制分子系统的光开关。它们可用于实现对所选生物活性分子特性的时空控制。然而，在四氟偶氮苯核中引入不同的取代基会显着影响开关的光化学性质并损害生物相容性。在此，我们探索了有用的取代基，如功能化点、连接柄和水增溶基团，对该光致变色系统的光化学性质的影响。总的来说，所有测试的氟化偶氮苯在有机溶剂和水中都表现出良好的光化学性质，例如高光稳态分布和长半衰期。其中一种偶氮苯结构单元用海藻糖基团进行功能​​化，使分枝杆菌能够吸收光开关。在分枝杆菌细胞壁中代谢吸收和掺入基于海藻糖的偶氮苯后，我们证明了分离的总脂质提取物中偶氮苯的光开关。