(1R,2S,4aR,4bR,7S,8aS,10aR)-4a,7-dimethyl-8a,10a-epoxy-1-hydroxy-2-isopropyl-10-methoxycarbonyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,10a-dodecahydrophenanthrene | 528556-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4aR,4bR,7S,8aS,10aR)-4a,7-dimethyl-8a,10a-epoxy-1-hydroxy-2-isopropyl-10-methoxycarbonyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,10a-dodecahydrophenanthrene
• CAS: 528556-27-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: SHCMVFOHVDFOEM-LAYMJGNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aR,4bR,7S,8aS,10aR)-4a,7-dimethyl-8a,10a-epoxy-1-hydroxy-2-isopropyl-10-methoxycarbonyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,10a-dodecahydrophenanthrene 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,4aR,4bR,7S,10aR)-4a,7-dimethyl-1-oxo-2-isopropyl-10-methoxycarbonyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,10a-decahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  呋喃芬环戊二烯Diels-Alder方法制备（+）-茶色霉素：（+）-脱水茶色素的不对称全合成。

  摘要：

  尝试合成（+）-茶豆素的对映选择性全合成反应时，合成了（+）-脱水茶豆素。所提出的途径构成了呋喃烷方法，是所提出的生物合成的两种方法之一，可能涉及跨环的Diels-Alder（TADA）反应，以使该二萜生物上与呋喃类ran骨联系起来。合成工作的重点包括通过醛10和二硫代呋喃甲酸11的偶合组装手性，无环，三取代的呋喃28，通过闭环置换将其大环化为呋喃芬29E，达到四环中间体4的TADA反应和氢化物转移介导的氧转位作为对靶标的最终重排。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jo034123o
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,10S,11R)-11-hydroxy-10-isopropyl-3,7-dimethyl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-13-carboxylate 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到(1R,2S,4aR,4bR,7S,8aS,10aR)-4a,7-dimethyl-8a,10a-epoxy-1-hydroxy-2-isopropyl-10-methoxycarbonyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,10a-dodecahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  呋喃芬环戊二烯Diels-Alder方法制备（+）-茶色霉素：（+）-脱水茶色素的不对称全合成。

  摘要：

  尝试合成（+）-茶豆素的对映选择性全合成反应时，合成了（+）-脱水茶豆素。所提出的途径构成了呋喃烷方法，是所提出的生物合成的两种方法之一，可能涉及跨环的Diels-Alder（TADA）反应，以使该二萜生物上与呋喃类ran骨联系起来。合成工作的重点包括通过醛10和二硫代呋喃甲酸11的偶合组装手性，无环，三取代的呋喃28，通过闭环置换将其大环化为呋喃芬29E，达到四环中间体4的TADA反应和氢化物转移介导的氧转位作为对靶标的最终重排。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jo034123o