methyl (3S,10S,11R)-11-hydroxy-10-isopropyl-3,7-dimethyl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-13-carboxylate | 528556-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl (3S,10S,11R)-11-hydroxy-10-isopropyl-3,7-dimethyl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-13-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,6E,10S,11R)-11-hydroxy-3,7-dimethyl-10-propan-2-yl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-13-carboxylate
• CAS: 528556-28-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: GAHCQWXKEMMWBG-MZUNIEPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,10S,11R)-11-hydroxy-10-isopropyl-3,7-dimethyl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-13-carboxylate 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到(1R,2S,4aR,4bR,7S,8aS,10aR)-4a,7-dimethyl-8a,10a-epoxy-1-hydroxy-2-isopropyl-10-methoxycarbonyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,10a-dodecahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  呋喃芬环戊二烯Diels-Alder方法制备（+）-茶色霉素：（+）-脱水茶色素的不对称全合成。

  摘要：

  尝试合成（+）-茶豆素的对映选择性全合成反应时，合成了（+）-脱水茶豆素。所提出的途径构成了呋喃烷方法，是所提出的生物合成的两种方法之一，可能涉及跨环的Diels-Alder（TADA）反应，以使该二萜生物上与呋喃类ran骨联系起来。合成工作的重点包括通过醛10和二硫代呋喃甲酸11的偶合组装手性，无环，三取代的呋喃28，通过闭环置换将其大环化为呋喃芬29E，达到四环中间体4的TADA反应和氢化物转移介导的氧转位作为对靶标的最终重排。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jo034123o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2S)-1-hydroxy-2-isopropyl-5-methylhex-5-enyl]-5-[(2S)-2-methylhex-5-enyl]furan-3-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (3S,10S,11R)-11-hydroxy-10-isopropyl-3,7-dimethyl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃芬环戊二烯Diels-Alder方法制备（+）-茶色霉素：（+）-脱水茶色素的不对称全合成。

  摘要：

  尝试合成（+）-茶豆素的对映选择性全合成反应时，合成了（+）-脱水茶豆素。所提出的途径构成了呋喃烷方法，是所提出的生物合成的两种方法之一，可能涉及跨环的Diels-Alder（TADA）反应，以使该二萜生物上与呋喃类ran骨联系起来。合成工作的重点包括通过醛10和二硫代呋喃甲酸11的偶合组装手性，无环，三取代的呋喃28，通过闭环置换将其大环化为呋喃芬29E，达到四环中间体4的TADA反应和氢化物转移介导的氧转位作为对靶标的最终重排。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jo034123o

文献信息

• Furanophane Transannular Diels−Alder Approach to (+)-Chatancin:  An Asymmetric Total Synthesis of (+)-Anhydrochatancin
  作者：András Toró、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo034123o

  日期：2003.9.1

  (+)-anhydrochatancin was synthesized while attempting an enantioselective total synthesis of (+)-chatancin. The presented route constitutes the furanophane approach, one of the two ways of proposed biosynthesis which may involve transannular Diels-Alder (TADA) reaction to link this diterpene biogenetically to the furanocembranoids. Highlights of the synthetic work include the assembly of chiral, acyclic

  尝试合成（+）-茶豆素的对映选择性全合成反应时，合成了（+）-脱水茶豆素。所提出的途径构成了呋喃烷方法，是所提出的生物合成的两种方法之一，可能涉及跨环的Diels-Alder（TADA）反应，以使该二萜生物上与呋喃类ran骨联系起来。合成工作的重点包括通过醛10和二硫代呋喃甲酸11的偶合组装手性，无环，三取代的呋喃28，通过闭环置换将其大环化为呋喃芬29E，达到四环中间体4的TADA反应和氢化物转移介导的氧转位作为对靶标的最终重排。很遗憾，