3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentyl bromide | 118214-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentyl bromide
• 英文别名: 2-(2-bromoethyl)-2-isopropyl-1,3-dioxolane；2-(2-Bromoethyl)-2-(propan-2-yl)-1,3-dioxolane；2-(2-bromoethyl)-2-propan-2-yl-1,3-dioxolane
• CAS: 118214-77-0
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: ICNQIGQZNGKYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentyl bromide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 platinum on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 230.83h， 生成 (24E)-3β,11α,15β,29-tetrahydroxystigmasta-5,24(28)-diene
  参考文献：
  名称：

  脱氢oogoniol和oogoniol的合成：肾上腺素途径

  摘要：

  脱氢oogoniol（3β，11α，15β，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）是一种水霉菌Achlya的雌性激活激素，由4-雄烯- 3,11,17-三酮通过一系列高度立体选择性的反应。其中之一涉及将3-（1,3-二氧戊环-2-基）-4-甲基戊基溴的氰尿酸镁衍生物1,4-加成到3β-羟基-15β，16β-环氧-11-氧代-（（17E） ）-pregna -5，17（20）-二烯3-叔丁基丁二甲基甲硅烷基醚。通过X射线晶体学分析证实了中间体3β，11β，15β-三乙酰氧基-5-胆甾烯-24-one的结构。通过（S）-3-（1-甲基乙基）氰基戊酸镁的反应以类似方式合成Oogoniol [（24 R）-3β，11α，15β，29-四羟基-stigmast-5-en-7-one] ）-5-[（叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基]戊基溴化物与上述环氧孕二烯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82010-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentyl methanesulphonate 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.59 g的产率得到3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Liu, Dashan; Stuhmiller, Louise M.; McMorris, Trevor C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2161 - 2168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MOON, SURKSIK;STUHMILLER, LOUISE M.;CHADHA, RAJ K.;MCMORRIS, TREVOR C., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2287-2306
  作者：MOON, SURKSIK、STUHMILLER, LOUISE M.、CHADHA, RAJ K.、MCMORRIS, TREVOR C.

  DOI：——

  日期：——
• LIU, DASHAN;STUHMILLER, LOUISE M.;MCMORRIS, TREVOR C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2161-2167
  作者：LIU, DASHAN、STUHMILLER, LOUISE M.、MCMORRIS, TREVOR C.

  DOI：——

  日期：——