Methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 67310-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 67310-39-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: OFTQEFGFTCTXJA-IIRVCBMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-O-allyl-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 Methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Meta-chloroperbenzoic acid as a selective reagent for the removal of O-propenyl groups. Its use in the synthesis of some d-galactopyranoside and 4-deoxy-l-threo-4-hexenopyranoside derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87843-1

文献信息

• Methylation of methyl α-d-hexopyranosides with diazo-methane in the presence of a small amount of water
  作者：Yuko Inoue、Kinzo Nagasawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80024-1

  日期：1987.11

  Abstract The long-time reduction of methyl α- d -gluco-, α- d -manno-, and α- d -galactopyranosides with excess diazomethane-diethyl ether at 25° in the presence of water gave all partially methylated methyl α- d -hexopyranosides which differ in number and position of methyl substitution. The presence of electrolytes, such as potassium or sodium phosphate, in the reaction medium enhanced the degree of methylation

  摘要在水存在下，用过量的重氮甲烷-二乙醚在25°下长时间还原甲基α-d-葡萄糖-，α-d-甘露糖和α-d-吡喃半乳糖苷，所有部分甲基化的甲基α-d -甲基吡喃糖苷的数目和位置不同。反应介质中电解质（例如磷酸钾或磷酸钠）的存在增强了甲基化的程度，从而导致优先形成甲基α-d-己基吡喃糖苷的三-O-甲基衍生物。