methyl 4-((2E)-1-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-4-(ethoxycarbonyloxy)but-2-enyl)benzoate | 1007392-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-((2E)-1-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-4-(ethoxycarbonyloxy)but-2-enyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-1-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-4-ethoxycarbonyloxybut-2-enyl]benzoate
• CAS: 1007392-43-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉
• 分子量: 420.416
• InChiKey: VVZMWQKVPXLZBC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(E)-3-(1,1,1-tributylstannyl)-2-propenyl] carbonate 、 methyl 4-((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl)benzoate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到methyl 4-((2E)-1-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-4-(ethoxycarbonyloxy)but-2-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Sequential Rh(I)/Pd-Catalyzed 1,4-Addition/Intramolecular Allylation:  Stereocontrolled Construction of γ-Butyrolactones and Cyclopropanes

  摘要：

  The rhodium-catalyzed conjugate addition of functionalized vinyltin reagents to alkylidene Meldrum's acids, followed by Pd-catalyzed intramolecular allylation, is a direct entry into vinyl-substituted gamma-lactones via O-alkylation and vinylcyclopropanes via C-alkylation.

  DOI：

  10.1021/ol702613f

文献信息

• Sequential Rh(I)/Pd-Catalyzed 1,4-Addition/Intramolecular Allylation:  Stereocontrolled Construction of γ-Butyrolactones and Cyclopropanes
  作者：Eric Fillion、Sébastien Carret、Lauren G. Mercier、Vincent É. Trépanier

  DOI：10.1021/ol702613f

  日期：2008.2.1

  The rhodium-catalyzed conjugate addition of functionalized vinyltin reagents to alkylidene Meldrum's acids, followed by Pd-catalyzed intramolecular allylation, is a direct entry into vinyl-substituted gamma-lactones via O-alkylation and vinylcyclopropanes via C-alkylation.