4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1428876-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 1428876-62-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇S
• 分子量: 460.548
• InChiKey: BBORGDLTHFIVGP-URYYLNOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Carbohydrate‐Containing Adjuvants Based on Self‐Assembling Glycopeptide Conjugates

  摘要：

  摘要 碳水化合物是有趣的生物大分子，具有多种生物活性，包括免疫刺激能力。然而，由于其结构复杂且异构，其生物医学应用一直受到限制。在这项研究中，我们利用一种自组装糖肽共轭（GPC）系统，生产出均匀的纳米带，上面附着具有多价性的同质寡糖。该系统成功地将低聚甘露糖的结构差异转化为与 C 型凝集素受体（CLR）的不同结合亲和力。我们的研究表明，GPCs 可以促进由 CLR 介导的卵清蛋白（OVA）抗原的内吞，两种甘露三糖修饰的肽 F3m2 和 F3m5 在诱导抗原递呈细胞成熟方面表现出强大的活性，CD86 和 MHCII 的表达增加就是证明。体内研究表明，GPCs 与 OVA 抗原结合可显著提高 OVA 特异性抗体的产生。具体来说，F3m2 和 F3m5 表现出最高的免疫刺激效果，可引起 Th1 和 Th2 偏向的免疫反应，并促进 CD4+ 和 CD8+ T 细胞的分化。这些发现凸显了 GPC 作为疫苗佐剂的潜力，并展示了它们在利用碳水化合物生物功能方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202309140
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性亚苄基的安装以及d-甘露糖的一锅法保护†

  摘要：

  寡糖合成是明确定义的糖结构的重要来源，尤其是评估结构活性关系所需要的糖结构。寡糖的化学组装需要几个结构单元，即糖基供体和受体，它们是通过多步过程并且通常以乏味且耗时的方式制备的。已经开发出一锅法以最大程度地减少制糖基块制备的工作量，在此我们解决了一锅法制备完全保护的D-甘露糖和2-，3-，4-和6-醇衍生物的问题，D-甘露糖是一种广泛使用的分布的单糖。由于D的羟基模式-甘露糖，区域选择性和立体选择性的亚苄基被开发出来，随后被无缝地用作一锅法中的第一个转化。

  DOI：

  10.1039/c3ob40079d