Methanesulfonic acid (R)-1-[(4S,5S)-5-((R)-1-azido-4-methanesulfonyloxy-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl ester | 857085-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (R)-1-[(4S,5S)-5-((R)-1-azido-4-methanesulfonyloxy-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl ester
• 英文别名: [(4R)-4-azido-4-[(4S,5S)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methylsulfonyloxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl] methanesulfonate
• CAS: 857085-44-0
• 化学式: C₁₉H₃₉N₃O₉S₂Si
• 分子量: 545.751
• InChiKey: SXYQHVYLASKHAS-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-1-[(4S,5S)-5-((R)-1-azido-4-methanesulfonyloxy-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (3aR,4S,8aR,8bS)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Hyacinthacine A1和3-epi-hyacinthacine A1的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了葫芦素A（1）及其在C3的差向异构体的全合成。该合成包括手性烯丙基硅烷的立体控制碳叠氮化作为关键步骤。C-Si键氧化并还原叠氮化物，并进行闭环反应，完成了整个合成过程，从而确定了3的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol050713s
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(dimethylphenylsilyl)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-enyl acetate 在 溶剂黄146 吡啶 、 过氧乙酸 、 zinc(II) nitrate 、 sodium tetrahydroborate 、 di-tert-butoxydiazene 、 sodium acetate 、 六正丁基二锡 、 3-pyridinesulfonyl azide 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-1-[(4S,5S)-5-((R)-1-azido-4-methanesulfonyloxy-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hyacinthacine A1和3-epi-hyacinthacine A1的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了葫芦素A（1）及其在C3的差向异构体的全合成。该合成包括手性烯丙基硅烷的立体控制碳叠氮化作为关键步骤。C-Si键氧化并还原叠氮化物，并进行闭环反应，完成了整个合成过程，从而确定了3的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol050713s

文献信息

• Total Synthesis of Hyacinthacine A₁ and 3-<i>epi</i>-Hyacinthacine A₁
  作者：Laurent Chabaud、Yannick Landais、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol050713s

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Total synthesis of hyacinthacine A(1) and its epimer at C3 is described. The synthesis includes a stereocontrolled carboazidation of a chiral allylsilane as a key step. C-Si bond oxidation and reduction of the azide, with ring-closure, complete the total synthesis, which establishes the absolute configuration of 3.

  [反应：见正文]描述了葫芦素A（1）及其在C3的差向异构体的全合成。该合成包括手性烯丙基硅烷的立体控制碳叠氮化作为关键步骤。C-Si键氧化并还原叠氮化物，并进行闭环反应，完成了整个合成过程，从而确定了3的绝对构型。