5-endo-allyl-endo-bicyclo<2.2.1>heptan-2-ol | 60166-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-endo-allyl-endo-bicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,4S,5S)-5-prop-2-enylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 60166-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: STAHXEGAPDYSBC-QEYWKRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-endo-allyl-endo-bicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-endo-allylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of addition of the allyl Grignard reagent to hydroxybicyclo[2.2.1]hept-2-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a004
• 作为产物：
  描述：

  endo-5-norbornen-2-ol 、 氯丙烯镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 100.0h， 以20%的产率得到5-endo-allyl-endo-bicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of addition of the allyl Grignard reagent to hydroxybicyclo[2.2.1]hept-2-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a004

文献信息

• Chelation-controlled regio- and stereoselective allylindation of norbornenols
  作者：Shuki Araki、Toshiya Kamei、Yukimitsu Igarashi、Tsunehisa Hirashita、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01552-x

  日期：1999.11

  stereoselectively. The reactions of allylindium sesquiiodide with syn-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ol and endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol gave allylated products together with iodinated and oxygenated compounds. The product distribution could be controlled by changing the reaction solvent. In these reactions, the regio- and stereochemistry of the addition of the allylindium reagent is highly regulated via the chelation

  降冰片烯醇衍生物的第一烯丙基化已经在区域和立体选择性上高度实现。倍半碘烯丙基化烯丙基与顺-双环[2.2.1]庚-2-烯-7-醇和内-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇的反应得到烯丙基化产物以及碘化和含氧化合物。可以通过改变反应溶剂来控制产物的分布。在这些反应中，通过与相邻羟基的螯合来高度调节烯丙基化试剂的添加的区域和立体化学。