2-methyl-4-(1,3,5-trioxan-2-yl)quinolone | 40105-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(1,3,5-trioxan-2-yl)quinolone
• 英文别名: 4-Trioxanyl-2-methylchinolin；2-methyl-4-(1,3,5-trioxan-2-yl)quinoline
• CAS: 40105-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: HBHCCYMSDUCRQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  369.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(1,3,5-trioxan-2-yl)quinolone 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 quinoline-2,4-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-norovirus activity of pyranobenzopyrone compounds

  摘要：

  During the last decade, noroviruses have gained media attention as the cause of large scale outbreaks of gastroenteritis on cruise ships, dormitories, nursing homes, etc. Although noroviruses do not multiply in food or water, they can cause large outbreaks because approximately 10-100 virions are sufficient to cause illness in a healthy adult. Recently, it was shown that the activity of acyl-coenzyme A:cholesterol acyltransferase-1 (ACAT1) enzyme may be important in norovirus infection. In search of anti-noroviral agents based on the inhibition of ACAT1, we synthesized and evaluated the inhibitory activities of a class of pyranobenzopyrone molecules containing amino, pyridine, substituted quinolines, or 7,8-benzoquinoline nucleus. Three of the sixteen evaluated compounds possess ED50 values in the low micrometer range. 2-Quinolylmethyl derivative 3A and 4-quinolylmethyl derivative 4A showed ED50 values of 3.4 and 2.4 mu M and TD50 values of >200 and 96.4 mu M, respectively. The identified active compounds are suitable for further modification for the development of anti-norovirus agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.084
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 2-甲基喹啉 在 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63.4%的产率得到2-methyl-4-(1,3,5-trioxan-2-yl)quinolone
  参考文献：
  名称：

  氮杂环的无金属和无酸CH甲酰化：使用三恶烷作为有机可溶氧化剂实现的醛当量

  摘要：

  据报道，使用三恶烷作为甲酰基当量，氮杂环的无金属，固有和实用的CH甲酰化反应。该反应提供了一种温和而稳健的方法，用于用醛处理修饰医学上相关的杂环。有机可溶性氧化剂过硫酸四丁铵的使用对于促进所需的偶联至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02453

文献信息

• Homolytic aromatic substitution: A simple route to the aldehydes of heteroaromatic bases
  作者：G.P. Gardini

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94251-0

  日期：1972.1