(2E,7R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyloct-2-enal | 948995-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,7R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyloct-2-enal
• 英文别名: (E,7R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyloct-2-enal
• CAS: 948995-07-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₂Si
• 分子量: 394.629
• InChiKey: MZGHJOBTSLCOFK-QJUACMODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyloct-2-enal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四氢呋喃 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-5-hydroxy-2-[(1E,3E,5S,6R,7E,12R)-12-hydroxy-6-methoxymethoxy-5,7-dimethyltrideca-1,3,7-trienyl]-1,3,6-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然结核菌素B，D和E的总合成：其立体化学的建立†

  摘要：

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。

  DOI：

  10.1021/jo0708442
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyloct-2-enol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到(2E,7R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyloct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  天然结核菌素B，D和E的总合成：其立体化学的建立†

  摘要：

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。

  DOI：

  10.1021/jo0708442