4-(2-氨基乙基)氨基喹啉 | 259731-83-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-氨基乙基)氨基喹啉
• 英文名称: N 1-(quinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 4-(2-Aminoethyl)aminoquinoline；N'-quinolin-4-ylethane-1,2-diamine
• CAS: 259731-83-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: VFWKJZJCYMNIRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴苯甲醛 、 4-(2-氨基乙基)氨基喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New 4-aminoquinolines as moderate inhibitors of P. falciparum malaria

  摘要：

  我们合成了新型氨基喹啉衍生物，并研究了它们对疟疾菌株的活性。这些化合物对两种恶性疟原虫菌株 3D7（CQ 易感克隆）和 Dd2（CQ 耐药克隆）显示出中等程度的体外抗疟活性。通过改良的汤普森试验，在小鼠模型中进一步检测了三种氨基喹啉的抗疟药效。在该模型中，小鼠感染了受伯格黑疟原虫感染的红细胞，然后口服药物。当剂量为 320（毫克/千克）/天时，3/6 的小鼠发现抗疟药 3 具有毒性，但是同组的 2/6 小鼠存活到第 31 天，其中一只小鼠痊愈。

  DOI：

  10.2298/jsc201225005o
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹啉 在 sodium iodide 、 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-(2-氨基乙基)氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  喹啉-阿魏酸杂种作为胆碱酯酶抑制剂的设计，合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  已经设计，合成和评估了一系列喹啉-阿魏酸杂化物作为胆碱酯酶抑制剂。大多数化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）均表现出良好的抑制活性。其中，10F被发现是抗乙酰胆碱酯酶（IC的最有效的抑制剂50  = 0.62±0.17μ米），和14反对的BChE（IC的最有效的抑制剂50  = 0.10±0.01μ米）。代表性化合物，例如10f和12g当它们抑制AChE或BChE时，以竞争的方式发挥作用。分子对接和动力学模拟表明，合成的化合物通过同时与AChE和BChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用而与目标结合。当12g与BChE结合时，最好选择U形确认，这不同于10f与AChE结合的线性构象。基于细胞的测定法已证实化合物10f和12g对H 2 O 2诱导的PC12细胞氧化损伤具有中等程度的神经保护作用。而且，肝毒性为12g低于他克林，表明它作为抗阿尔茨海

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103310

文献信息

• DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITOR
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1354882A1

  公开（公告）日：2003-10-22

  A compound represented by general formula (I):         A-B-D or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一个由通用式(I)表示的化合物：         A-B-D <其中 A代表取代或未取代的1-吡咯烷基、取代或未取代的3-噻唑烷基、取代或未取代的1-氧代-3-噻唑烷基等； B代表a)由-(C(R1)(R2))kCO-（其中k表示1至6的整数，R1和R2可以相同也可以不同，每个代表氢原子、羟基、卤素原子等）等的基团； D代表-U-V [其中U代表取代或未取代的哌嗪基团等，V代表-E-R7（其中E代表单键、-CO-、-C(=O)O-或-SO2-；R7代表氢原子、取代或未取代的烷基等）] >或其药理学上可接受的盐。
• New Steroidal 4-Aminoquinolines Antagonize Botulinum Neurotoxin Serotype A in Mouse Embryonic Stem Cell Derived Motor Neurons in Postintoxication Model
  作者：Jelena Konstantinović、Erkan Kiris、Krishna P. Kota、Johanny Kugelman-Tonos、Milica Videnović、Lisa H. Cazares、Nataša Terzić Jovanović、Tatjana Ž. Verbić、Boban Andjelković、Allen J. Duplantier、Sina Bavari、Bogdan A. Šolaja

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01710

  日期：2018.2.22

  The synthesis and inhibitory potencies against botulinum neurotoxin serotype A light chain (BoNT/A LC) using in vitro HPLC based enzymatic assay for various steroidal, benzothiophene, thiophene, and adamantane 4-aminoquinoline derivatives are described. In addition, the compounds were evaluated for the activity against BoNT/A holotoxin in mouse embryonic stem cell derived motor neurons. Steroidal derivative

  描述了使用基于体外HPLC的酶法测定各种甾体，苯并噻吩，噻吩和金刚烷4-氨基喹啉衍生物对A型肉毒杆菌神经毒素轻链（BoNT / A LC）的合成和抑制能力。另外，评估了化合物在小鼠胚胎干细胞衍生的运动神经元中对BoNT / A全毒素的活性。甚至在中毒后30分钟给药，类固醇衍生物16也显示出显着的保护作用（高达89％的未裂解SNAP-25）。这似乎是LC抑制剂在暴露后模型中拮抗小鼠胚胎干细胞衍生的运动神经元（mES-MNs）中BoNT中毒的第一个例子。口服16 高达600 mg / kg，qd的小鼠具有良好的耐受性，尽管在该剂量下未达到足够的未结合药物水平，但体外ADMET的良好结果有力地支持了该系列的进一步工作。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DNA METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADN MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2015040169A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to compounds of the following formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their methods of preparation, their use as a drug, notably in the treatment of cancer, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及以下式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，它们的制备方法，它们作为药物的用途，尤其是在癌症治疗中的应用，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Dipeptidylpeptidase-IV inhibitor
  申请人：——

  公开号：US20040180925A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  A compound represented by general formula (I): A-B-D or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  通式(I)所表示的化合物：A-B-D，其中，A代表取代或未取代的1-吡咯烷基、取代或未取代的3-噻唑烷基、取代或未取代的1-氧代-3-噻唑烷基等；B代表a)由—(C(R1)(R2))kCO—（其中k为1到6的整数，R1和R2可以相同也可以不同，分别代表氢原子、羟基、卤素原子等）等组成的基团；D代表—U—V [其中U代表取代或未取代的哌嗪基等，V代表-E-R7（其中E代表单键、—CO—、—C(═O)O—或—SO2—；R7代表氢原子、取代或未取代的烷基等）]或其药理学上可接受的盐。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DNA METHYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US20160229834A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to compounds of the following formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their methods of preparation, their use as a drug, notably in the treatment of cancer, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及以下式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其制备方法，其作为药物的用途，尤其是在癌症治疗方面的应用，以及含有这些化合物的药物组合物。