(4bS,8aS)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-1-yl acetate | 1205544-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4bS,8aS)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-1-yl acetate
• 英文别名: [(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-fluoren-1-yl] acetate
• CAS: 1205544-14-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: FYBLWWAZTZFRSK-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8aS)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-1-yl acetate 、 乙酸酐 在 sodium chromate(VI) 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以21%的产率得到(4bS,8aS)-2-isopropyl acetate-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone

  摘要：

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。

  DOI：

  10.1039/b916209g
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8aS)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-1-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(4bS,8aS)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone

  摘要：

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。

  DOI：

  10.1039/b916209g