(±)-tert-butyl 2-phenyl-2H-quinoline-1-carboxylate | 156140-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-tert-butyl 2-phenyl-2H-quinoline-1-carboxylate
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-2-phenyl-2-hydroquinoline；tert-butyl 2-phenyl-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 156140-88-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: JETBOFPLYXYFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-tert-butyl 2-phenyl-2H-quinoline-1-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-t-butoxycarbonyl-2-phenyl-3,4-epoxy-2,3,4-trihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  US5461063

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 苯基锂 作用下， 以 喹啉 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 生成 (±)-tert-butyl 2-phenyl-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US5461063

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Kinetic Resolution of 2‐Aryldihydroquinolines Using Lithiation – Synthesis of Chiral 1,2‐ and 1,4‐Dihydroquinolines
  作者：Song‐Hee Yeo、Anthony Choi、Sophie Greaves、Anthony J. H. M. Meijer、Ilaria Proietti Silvestri、Iain Coldham

  DOI：10.1002/chem.202300815

  日期：2023.6.27

  The asymmetric synthesis of substituted dihydroquinolines was achieved using a kinetic resolution of 1,2-dihydroquinolines with n-BuLi and the chiral ligand sparteine. Subsequent lithiation at C-2 and trapping with an electrophile occurs at C-4 with retention of stereochemistry to provide an unusual route to enantiomerically enriched 1,4-dihydroquinolines.

  使用正丁基锂和手性配体金雀花对 1,2-二氢喹啉进行动力学拆分，实现了取代二氢喹啉的不对称合成。随后在 C-2 处发生锂化，并在 C-4 处发生亲电子试剂捕获，并保留立体化学，从而提供了一条获得对映体富集的 1,4-二氢喹啉的不寻常途径。
• US5461063A
  申请人：——

  公开号：US5461063A

  公开（公告）日：1995-10-24