11'-desoxystypodiol methyl ether | 133909-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11'-desoxystypodiol methyl ether
• 英文别名: (1'S*,2'S*,4a'R*,4b'S*,8a'S*,10a'R*)-1',2',3',4',4a',4b',5',6',7',8',8a',9',10',10a'-tetradecahydro-5-methoxy-2',4b',8',8',10a',7-hexamethylspiro
• CAS: 133909-21-4
• 化学式: C₂₈H₄₂O₂
• 分子量: 410.64
• InChiKey: ZKHNAPHKSKVRSQ-QIDSBDQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11'-desoxystypodiol methyl ether 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到(4aR,4bS,7S,7aS,12bR,12cS,13aS)-1,1,4a,7,7a,10-Hexamethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,7,7a,8,12b,12c,13,13a-tetradecahydro-1H-dibenzo[a,de]anthracen-9,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Phaephyta生物遗传型互变中混合生物发生的二萜

  摘要：

  在海洋天然产物的研究过程中，从褐色海藻Taoniaatomaria中分离出了双萜类的牛磺酸二醇10和阿托马克酸15。这些结构的相似性以及两种化合物都来自同一藻类这一事实表明，两者之间可能存在生物遗传关系。这种推测的关系在方案1中得到了加强，方案1中从Phaeophyta中分离出的混合生物发生的环状和非环状二萜是相互关联的。在目前的工作中，拟议的烯烃中间体4与天然存在的化合物牛磺二醇10，异丹酚11，表烯二醇12竞争性环化据报道，还有苯乙烯二醇13。还报道了将异壬酸15立体选择性转化为化合物4，该转化通过烯醛7的分子内羰基化，随后骨架重排至烯烃4而发生。该结果提示了这样的建议，即通过类似的重排，自然可以产生阿托马克酸15，但是在相反的方向上进行操作。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80215-9
• 作为产物：
  描述：

  (1'S*,2'R*,4a'R*,4b'S*,8a'S*,10a'R*)-1',2',3',4',4",4a',4b',5',5",6',7',8',8a',9',10',10a'-hexadecahydro-2',4b',8',8',10a',7-hexamethyldispiro-5-ol 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 11'-desoxystypodiol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Koga, Yasuo, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 769 - 774

  摘要：

  DOI：