methyl (1R,2S,6R,8S,10R)-10-methoxy-2-methyl-5-oxotricyclo[6.3.0.0(2,6)]undecane-4-carboxylate | 1224598-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2S,6R,8S,10R)-10-methoxy-2-methyl-5-oxotricyclo[6.3.0.0(2,6)]undecane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3aR,3bS,6aR,7aS)-2-methoxy-3b-methyl-6-oxo-2,3,3a,4,5,6a,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalene-5-carboxylate
• CAS: 1224598-98-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: WKIIRUMEHYWSNW-JQVKWWPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,6R,8S,10R)-10-methoxy-2-methyl-5-oxotricyclo[6.3.0.0(2,6)]undecane-4-carboxylate 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四喹烷二萜类 Crinipellins 的对映特异性方法：Norcrinipellins 的合成

  摘要：

  描述了一种合成四喹烷二萜 crinipellins 的对映特异性方法。樟脑醛中的环戊烷环被鉴定为 B 环。用于构建 A 和 C 环的两种铑卡宾 CH 插入反应和用于 crinipellins 的 D 环的分子内迈克尔加成反应被用作对映体特异性合成去甲crinipellins 的关键策略。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289533
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(1R,3R,5S,7R)-7-methoxy-2,2-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-3-yl]-2-diazo-3-oxopropanoate 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到methyl (1R,2S,6R,8S,10R)-10-methoxy-2-methyl-5-oxotricyclo[6.3.0.0(2,6)]undecane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of diquinane and (cis, anti, cis)-linear triquinanes

  摘要：

  The enantioselective syntheses of diquinane and cis, anti, cis-linear triquinanes, starting from the readily available (S)-campholenaldehyde, employing an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction, are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.014