1-((phenylselanyl)ethynyl)cyclohexan-1-ol | 357428-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((phenylselanyl)ethynyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Phenylselanylethynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 357428-55-8
• 化学式: C₁₄H₁₆OSe
• 分子量: 279.24
• InChiKey: JALWTKLMEWYDCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((phenylselanyl)ethynyl)cyclohexan-1-ol 在 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 spiro[cyclohexane-1,5'-imidazo[2,1-b][1,3]thiazine]
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的炔丙基醇与2-巯基咪唑的[3 + 3]环加成反应合成噻嗪基咪唑

  摘要：

  据报道，硫和硒取代的炔丙醇与2-巯基咪唑的熔融合成噻嗪基咪唑。该协议可用于多种炔丙醇与三种类型的2-巯基咪唑的[3 + 3]环化反应。反应是区域选择性的，原子经济的和通用的。进一步的重金属化以及连续的水合和烷基化可以提供更有用的噻嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900367
• 作为产物：
  描述：

  ethynyl(phenyl)selane 、 环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到1-((phenylselanyl)ethynyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Scandium-Catalyzed Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions of 3-Sulfanyl- and 3-Selanylpropargyl Alcohols

  摘要：

  The scandium-catalyzed substitution reactions of the phenylsulfanyl and phenylselanyl propargyl alcohols 3a-i and 7a-h regioselectively proceeded to give the propargylated compounds 4 and 8 in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol801533p

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Propargylic Etherification and Sulfanylation from Alcohols in MeNO2-H2O
  作者：Katsuki Ohta、Eri Koketsu、Yuya Nagase、Nami Takahashi、Hiroyasu Watanabe、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1248/cpb.59.1133

  日期：——

  Direct scandium- and lanthanum-catalyzed etherifications of propargyl alcohols 1 and 6 in MeNO2–H2O provided propargyl ethers 3, 4 and 7 in high yields. In addition, reactions of 1 and 6 with thiols exclusively yielded the corresponding propargyl sulfides.

  直接由钪和镧催化的丙炔醇1和6在甲基硝酸酯-水体系中的醚化反应，能够高效地生成丙炔醚3、4和7。此外，1和6与硫醇的反应则专门生成了相应的丙炔硫醚。
• Convenient preparation of 4-arylmethyl- and 4-hetarylmethyl thiazoles by regioselective cycloaddition reactions of 3-sulfanyl- and selanylpropargyl alcohols
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miki Matsui、Teruhisa Yamamoto、Arisa Sawa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.015

  日期：2010.10

  Complete details of thiazole syntheses by scandium-catalyzed cycloaddition reactions of 1-aryl- and 1,1-bisaryl-3-phenylsulfanylpropargyl alcohols with thioamides are described. Reactions of 1,1-bisarylpropargyl alcohols with thioamides and selenamide in MeNO2/H2O resulted in 4-bisarylmethyl-1,3-thiazoles 4aa–ic and 4H-4,4-bisaryl-1,3-thiazines 5ea–ga in high yields. Reactions in MeNO2/D2O resulted

  描述了通过1-芳基和1，1-双芳基-3-苯基硫烷基炔丙基醇与硫酰胺的scan催化的环加成反应合成噻唑的完整细节。1,1-双芳基炔丙醇与硫酰胺和硒酰胺在MeNO 2 / H 2 O中的反应生成4-双芳基甲基-1,3-噻唑4aa – ic和4H-4,4-双芳基-1,3-噻嗪5ea – ga高产。在MeNO 2 / D 2 O中的反应产生了具有高氘纯度的4-双芳基氘甲基-1,3-噻唑10ca – ia。还描述了二烷基和烷基芳基炔丙基醇的反应。
• A novel utilization of trifluoromethanide as a base: a convenient synthesis of trimethylsilylacetylene
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Masako Kuribayashi

  DOI：10.1039/b101537k

  日期：——

  Trifluoromethanide generated from CF3SiMe3–Bu4NF reacted with terminal acetylenes and acetylenic selenides as a base or a nucleophile to give trimethylsilylacetylenes in high yields.

  由 CF3SiMe3-Bu4NF 生成的三氟甲烷作为碱或亲核体与末端乙炔和乙炔硒化物反应，以高产率得到三甲基硅基乙炔。
• Synthesis of (Z)-N-alkenyl-β-arylselanyl imidazoles via additive-free nucleophilic addition of imidazole to arylselanylalkynes
  作者：Liane K. Soares、Renata G. Lara、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Diego Alves、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.058

  日期：2014.1

  We present herein our results on the nucleophilic addition of imidazole to a range of arylselanylalkynes by simple heating in DMF without any additives to give (Z)-1-(1-organyl-(2-arylselanyl)vinyl)-1H-imidazoles. The reactions were performed under mild conditions with a range of arylselanylalkynes in good yields and with high regio- and stereoselectivity to give the respective (Z)-arylselanyl alkene as the only isomer. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.