(R)-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1005773-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (5R)-5-methoxy-6,6-dimethyloxan-2-one
• CAS: 1005773-87-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: XJAPUPLRUZDFRW-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到(R)-5-methoxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alternative and Expedient Asymmetric Syntheses of l-(+)-Noviose

  摘要：

  L-(+)-Noviose, the sugar component of the antibiotic novobiocin, was synthesized from readily available non-carbohydrate starting materials relying on stoichiometric and asymmetric processes by two independent methods, comprising six and nine steps, in 27 and 20% overall yields, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol702655c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(allyloxy)-3-(methoxymethoxy)-4-methylpent-1-ene 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于复分解的 Noviose 从头合成

  摘要：

  稀有碳水化合物 L-(+)-noviose 是由对映异构纯 L-乳酸合成的。C-4 处的构型是通过对原位生成的乳醛进行非对映选择性亲核加成来建立的。所得高烯丙醇进一步转化为一组闭环复分解 (RCM) 前体。使用 RCM 和 RCM-烯丙基氧化序列，通过几个步骤将这些化合物转化为 noviose。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301615

文献信息

• Metathesis-Based De Novo Synthesis of Noviose
  作者：Bernd Schmidt、Sylvia Hauke

  DOI：10.1002/ejoc.201301615

  日期：2014.3

  addition to an in-situ-generated lactaldehyde. The resulting homoallylic alcohol was further transformed into a set of ring-closing metathesis (RCM) precursors. These compounds were converted into noviose in few steps using RCM and RCM-allylic-oxidation sequences.

  稀有碳水化合物 L-(+)-noviose 是由对映异构纯 L-乳酸合成的。C-4 处的构型是通过对原位生成的乳醛进行非对映选择性亲核加成来建立的。所得高烯丙醇进一步转化为一组闭环复分解 (RCM) 前体。使用 RCM 和 RCM-烯丙基氧化序列，通过几个步骤将这些化合物转化为 noviose。
• Alternative and Expedient Asymmetric Syntheses of <scp>l</scp>-(+)-Noviose
  作者：Stephen Hanessian、Luciana Auzzas

  DOI：10.1021/ol702655c

  日期：2008.1.1

  L-(+)-Noviose, the sugar component of the antibiotic novobiocin, was synthesized from readily available non-carbohydrate starting materials relying on stoichiometric and asymmetric processes by two independent methods, comprising six and nine steps, in 27 and 20% overall yields, respectively.