{5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-yl}(4-methoxyphenyl)methanone | 1197054-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-yl}(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [5-[[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-1-methylimidazol-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone；[5-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-1-methylimidazol-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1197054-77-5
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₃Si
• 分子量: 436.626
• InChiKey: WWRBIDDLWUZTFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl]-4-iodo-1-methyl-1H-imidazole 、 4-甲氧基苯甲醛 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.25h， 以46%的产率得到{5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-yl}(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A

  摘要：

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216929

文献信息

• Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A
  作者：H. Dias、Carl Lovely、Panduka Koswatta、Rasapalli Sivappa

  DOI：10.1055/s-0029-1216929

  日期：2009.9

  A biomimetically guided total synthesis of the Leucetta-derived aminoimidazole alkaloid, calcaridine A, is described. The synthesis relies on position selective metalations of a 4,5-diiodo­imidazole derivative to provide a tetrasubstituted imidazole. Subjection of this polysubstituted imidazole derivative to oxidative rearrangement with a Davis oxaziridine provides the corresponding imidazolone core of calcaridine A.

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。