(2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-cis-4-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol | 125136-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-cis-4-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 125136-15-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: HHTOABNBQKDYJW-SESVDKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  150.84
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-cis-4-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol 在 吡啶 作用下， 生成 (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-cis-3-acetoxy-3',4',5,7-tetramethoxy-4-(2,4-dimethoxyphenyl)flavan
  参考文献：
  名称：

  Steynberg, Jan P.; Burger, Johann F. W.; Young, Desmond A., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 923 - 935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Fisetinidol-(4α,2)-phloroglucinol 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 以32.1%的产率得到(2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-cis-4-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  游离酚类 4-arylflavan-3-ols 作为天然缩合单宁模型的光谱特性

  摘要：

  一系列独特的游离酚类 4-arylflavan-3-ols 由四组（3',4',5,7-四羟基黄烷-3-ol 或其 5-脱氧类似物与间苯三酚或间苯二酚偶联）组成，每组由三个合成了非对映异构体（2,3-trans-3,4-trans、2,3-trans-3,4-cis 和 2,3-cis-3,4-trans）以评估它们的光谱特性。1H 和 13C NMR 和圆二色性数据与选定的结构和立体化学特征相关，以模拟天然酚类低聚黄酮。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260311206