2-((2R,3R,4S,5S,6R)-4-Azido-2,5-bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione | 224309-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2R,3R,4S,5S,6R)-4-Azido-2,5-bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 224309-20-0
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₆
• 分子量: 514.538
• InChiKey: GIBMBHFWNYMKOP-UXKLQOBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  134.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3R,4S,5S,6R)-4-Azido-2,5-bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ((2R,3R,4S,5S,6R)-4-Azido-2,5-bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氨基吡喃糖苷作为HIV蛋白酶的新型抑制剂核心单元的基于结构的设计。

  摘要：

  基于HIV-1 PR与过渡态模拟物的复合物的3D结构，设计了新型的HIV PR抑制剂，其中包含二氨基吡喃糖苷部分作为抑制剂的核心单元。检查这些化合物抑制重组HIV-1 PR水解活性的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00154-7
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-6-benzyloxy-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 咪唑 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((2R,3R,4S,5S,6R)-4-Azido-2,5-bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二氨基吡喃糖苷作为HIV蛋白酶的新型抑制剂核心单元的基于结构的设计。

  摘要：

  基于HIV-1 PR与过渡态模拟物的复合物的3D结构，设计了新型的HIV PR抑制剂，其中包含二氨基吡喃糖苷部分作为抑制剂的核心单元。检查这些化合物抑制重组HIV-1 PR水解活性的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00154-7