4-O-benzyl-1,5-anhydro-D-glucitol | 134407-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-benzyl-1,5-anhydro-D-glucitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-4-O-benzyl-D-glucitol；(3S,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 134407-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: IRWUPYOTINADSC-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,5-anhydro-D-glucitol 在 钯 氢气 、 sodium hydride 作用下， 生成 4-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-(methoxycarbonylmethyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O-（甲氧羰基甲基）-D-葡萄糖醇的合成及质谱及4-O-乙酰基-1,5-脱水的位置异构体-二-O-（甲氧基羰基甲基）-O-甲基-D-葡萄糖醇和4-O-乙酰基-1,5-脱水-O-（甲氧基羰基甲基）-二-O-甲基-D-葡萄糖醇。

  摘要：

  先前已显示出还原裂解的完全甲基化的，部分为O-羧甲基化的纤维素可产生4-O-乙酰基-1,5-脱水2,3,6-三-O-甲基-，-2-O-（甲氧基羰基甲基） -3,6-二-O-甲基-，-3-O-（甲氧基羰基甲基）-2,6-二-O-甲基-，-6-O-（甲氧基羰基甲基）-2,3-二-O-甲基-，-2,3-二-O-（甲氧羰基甲基）-6-O-甲基-，-2,6-二-O-（甲氧羰基甲基）-3-O-甲基-，-3,6-二-O -（甲氧基羰基甲基）-2-O-甲基-和-2,3,6-三-O-（甲氧基羰基甲基）-D-葡萄糖醇。除已报道的第一种外，本文描述了这些衍生物的独立合成。另外，将它们的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子电离质谱表制成表格。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84145-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 4-O-benzyl-1,5-anhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O-（甲氧羰基甲基）-D-葡萄糖醇的合成及质谱及4-O-乙酰基-1,5-脱水的位置异构体-二-O-（甲氧基羰基甲基）-O-甲基-D-葡萄糖醇和4-O-乙酰基-1,5-脱水-O-（甲氧基羰基甲基）-二-O-甲基-D-葡萄糖醇。

  摘要：

  先前已显示出还原裂解的完全甲基化的，部分为O-羧甲基化的纤维素可产生4-O-乙酰基-1,5-脱水2,3,6-三-O-甲基-，-2-O-（甲氧基羰基甲基） -3,6-二-O-甲基-，-3-O-（甲氧基羰基甲基）-2,6-二-O-甲基-，-6-O-（甲氧基羰基甲基）-2,3-二-O-甲基-，-2,3-二-O-（甲氧羰基甲基）-6-O-甲基-，-2,6-二-O-（甲氧羰基甲基）-3-O-甲基-，-3,6-二-O -（甲氧基羰基甲基）-2-O-甲基-和-2,3,6-三-O-（甲氧基羰基甲基）-D-葡萄糖醇。除已报道的第一种外，本文描述了这些衍生物的独立合成。另外，将它们的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子电离质谱表制成表格。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84145-5

文献信息

• Synthesis and Comparative Structure–Activity Study of Carbohydrate-Based Phenolic Compounds as α-Glucosidase Inhibitors and Antioxidants
  作者：Shota Machida、Saki Mukai、Rina Kono、Megumi Funato、Hiroaki Saito、Taketo Uchiyama

  DOI：10.3390/molecules24234340

  日期：——

  Twenty-one natural and unnatural phenolic compounds containing a carbohydrate moiety were synthesized and their structure–activity relationship (SAR) was evaluated for α-glucosidase inhibition and antioxidative activity. Varying the position of the galloyl unit on the 1,5-anhydro-d-glucitol (1,5-AG) core resulted in changes in the α-glucosidase inhibitory activity and notably, particularly strong activity was demonstrated when the galloyl unit was present at the C-2 position. Furthermore, increasing the number of the galloyl units significantly affected the α-glucosidase inhibition, and 2,3,4,6-tetra-galloyl-1,5-AG (54) and 2,3,4,6-tetra-galloyl-d-glucopyranose (61) exhibited excellent activities, which were more than 13-fold higher than the α-glucosidase inhibitory activity of acertannin (37). Moreover, a comparative structure-activity study suggested that a hemiacetal hydroxyl functionality in the carbohydrate core and a biaryl bond of the 4,6-O-hexahydroxydiphenoyl (HHDP) group, which are components of ellagitannins including tellimagrandin I, are not necessary for the α-glucosidase inhibitory activity. Lastly, the antioxidant activity increased proportionally with the number of galloyl units.

  合成了二十一种含有碳水化合物基团的天然和非天然酚类化合物，并评估了它们在α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性方面的结构-活性关系（SAR）。在1,5-脱氧-D-葡萄糖醇（1,5-AG）核心上改变没食子酸单元的位置导致了α-葡萄糖苷酶抑制活性的变化，特别是当没食子酸单元位于C-2位置时表现出明显的强活性。此外，增加没食子酸单元的数量显著影响了α-葡萄糖苷酶抑制作用，2,3,4,6-四没食子酸-1,5-AG（54）和2,3,4,6-四没食子酸-D-葡萄糖吡喃糖（61）表现出卓越的活性，其α-葡萄糖苷酶抑制活性比没食子酸（37）高出13倍以上。此外，一项比较结构-活性研究表明，碳水化合物核心中的半缩醛羟基官能团和4,6-O-六羟基二苯甲酰（HHDP）单元的双芳基键，包括tellimagrandin I在内的椰子酸鞣质并不是α-葡萄糖苷酶抑制活性所必需的。最后，抗氧化活性随没食子酸单元数量的增加而成比例增加。
• Dual action of acertannins as potential regulators of intracellular ceramide levels
  作者：Akiko Kamori、Atsushi Kato、Shota Miyawaki、Junna Koyama、Robert J. Nash、George W.J. Fleet、Daisuke Miura、Fumihiro Ishikawa、Isao Adachi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.09.006

  日期：2016.12

  Derived from the genus maple (Acer), acertannins are a group of gallotannins which have a characteristic 1,5-anhydro-D-glucitol (1,5-AG) occupying the central core position in the tannic acid structure whose hydroxyl groups have one or more galloyl residues. We have synthesized all ten naturally-occurring acertannins and seven new acertannin derivatives from 1,5-AG. Side-by-side comparisons revealed that 2,4,6tri-O-galloy1-1,5-AG 21 (maplexin E) and maplexin F 22 (2,3,6-tri-O-galloyl-1,5-AG) were good inhibitors of ceramidase (CDase). In contrast, the core anhydrosugar 1,5-AG 12 itself and 3',4',5'-trimethoxy benzoyl derivatives 23-25 did not show CDase inhibition. Metabolic labelling experiments using NBD-hexanoic acid revealed that 50 mu M of 6-O-galloyl-1,5-AG 16 (Ginnalin B), 2,6-di-O-galloyl-1,5-AG 19 (Ginnalin A), and 4,6-di-O-galloyl-1,5-AG 4 increased intracellular NBD-labeled ceramide, by 2.3, 2.2, and 2.1-fold, respectively. It is noteworthy that these acertannins 16, 19, and 4 promoted ceramide synthase 3 (CERS3) gene expression. Acertannins, therefore, represent a new class of potential intracellular ceramide regulators exhibiting both CDase inhibition and ceramide synthase promotion. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ZELLER, SAMUEL G.;GRIESGRABER, GEORGE W.;GRAY, GARY R., CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 47-57
  作者：ZELLER, SAMUEL G.、GRIESGRABER, GEORGE W.、GRAY, GARY R.

  DOI：——

  日期：——