3-bromomethyl-1-fluoro-4,8-dimesyloxy-adamantane | 107972-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-bromomethyl-1-fluoro-4,8-dimesyloxy-adamantane
• CAS: 107972-37-2
• 化学式: C₁₃H₂₀BrFO₆S₂
• 分子量: 435.333
• InChiKey: ZDULXVZSNCHHMI-NURVWSNCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethyl-1-fluoro-4,8-dimesyloxy-adamantane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以89.5%的产率得到3-Azidomethyl-1-fluoro-4,8-dimesyloxy-adamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物的合成及NMR研究

  摘要：

  为了合成修饰的氨基糖苷，将二甲基双环[3,3,1]壬烷-2,6-二酮-3,7-二羧酸酯（）用LiAlH 4还原，然后进行甲磺酸化，得到相应的2,6-二甲酰氧基-3， 7-二亚甲基衍生物。当用不同的试剂处理时，二烯进行加成和同时环化，生成1,3,4,8-四取代的金刚烷衍生物，和。通过NMR研究确定了新化合物中不同取代基的空间排列。研究了结构与光谱数据之间的相关性，首先研究了C-13 NMR光谱中取代基效应可加性的极限。可加性对于未取代的桥头原子和亚甲基碳是有效的，但是在取代的叔碳的情况下，观察到显着的非可加性使得确定构型成为可能。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80017-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dimesyloxy-3,7-dimethylene-bicyclo<3,3,1>nonane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以29.2%的产率得到3-bromomethyl-1-hydroxy-4,8-dimesyloxy-adamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物的合成及NMR研究

  摘要：

  为了合成修饰的氨基糖苷，将二甲基双环[3,3,1]壬烷-2,6-二酮-3,7-二羧酸酯（）用LiAlH 4还原，然后进行甲磺酸化，得到相应的2,6-二甲酰氧基-3， 7-二亚甲基衍生物。当用不同的试剂处理时，二烯进行加成和同时环化，生成1,3,4,8-四取代的金刚烷衍生物，和。通过NMR研究确定了新化合物中不同取代基的空间排列。研究了结构与光谱数据之间的相关性，首先研究了C-13 NMR光谱中取代基效应可加性的极限。可加性对于未取代的桥头原子和亚甲基碳是有效的，但是在取代的叔碳的情况下，观察到显着的非可加性使得确定构型成为可能。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80017-5