6-O-acetyl-1',3',4',6'-tetra-O-benzyl-2,3,4-tri-O-<(S)-3-methylpentanoyl>sucrose | 119927-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-1',3',4',6'-tetra-O-benzyl-2,3,4-tri-O-<(S)-3-methylpentanoyl>sucrose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2,5-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-bis[[(3S)-3-methylpentanoyl]oxy]oxan-3-yl] (3S)-3-methylpentanoate
• CAS: 119927-49-0
• 化学式: C₆₀H₇₈O₁₅
• 分子量: 1039.27
• InChiKey: OWFRXBPPTFSTLK-MRIVMKAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.03
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-1',3',4',6'-tetra-O-benzyl-2,3,4-tri-O-<(S)-3-methylpentanoyl>sucrose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到6-O-Acetyl-2,3,4-tri-O-(3S-methylpentanoyl)-α-D-glucopyranosyl-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  部分酯化的蔗糖衍生物：烟草天然生成的香精6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-[（S）-3-甲基戊酰基]蔗糖的合成

  摘要：

  摘要葡萄糖吡喃糖基中被O-酰化的蔗糖酯是各种烟草中的风味前体。为了获得这样的酯，使用蔗糖衍生物，即6-O-乙酰基-3-O-烯丙基-1'，3'，4'，6'-四-O-苄基-2-O-（4-合成具有取代模式的甲氧基苄基）蔗糖，该取代模式允许制备在位置2、3或4处具有其他酰基的衍生物。标题化合物是由该衍生物制备的，与天然存在的蔗糖酯相同。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84025-4
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Allyl-3',4',6'-tri-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)sucrose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 6-O-acetyl-1',3',4',6'-tetra-O-benzyl-2,3,4-tri-O-<(S)-3-methylpentanoyl>sucrose
  参考文献：
  名称：

  部分酯化的蔗糖衍生物：烟草天然生成的香精6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-[（S）-3-甲基戊酰基]蔗糖的合成

  摘要：

  摘要葡萄糖吡喃糖基中被O-酰化的蔗糖酯是各种烟草中的风味前体。为了获得这样的酯，使用蔗糖衍生物，即6-O-乙酰基-3-O-烯丙基-1'，3'，4'，6'-四-O-苄基-2-O-（4-合成具有取代模式的甲氧基苄基）蔗糖，该取代模式允许制备在位置2、3或4处具有其他酰基的衍生物。标题化合物是由该衍生物制备的，与天然存在的蔗糖酯相同。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84025-4

文献信息

• GAREGG, PER J.;OSCARSON, STEFAN;RITZEN, HELENA, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 89-96
  作者：GAREGG, PER J.、OSCARSON, STEFAN、RITZEN, HELENA

  DOI：——

  日期：——