2-hex-3-ynyl-2-methyl-[1,3]dioxolane | 22592-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hex-3-ynyl-2-methyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-Hex-3-ynyl-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 22592-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: WAEOXHZSRPDCQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hex-3-ynyl-2-methyl-[1,3]dioxolane 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rel-(2S,5S,αS)-α-ethyl-5-methyltetrahydrofuranmethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a028
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 、 2-methyl-2-(2-iodoethyl)-1,3-dioxolane 在 甲基锂 作用下， 生成 2-hex-3-ynyl-2-methyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a028

文献信息

• Synthesis of ketols of the natural pyrethrins
  作者：L. Crombie、P. Hemesley、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/j39690001016

  日期：——

  A stereospecific five-stage synthesis of (±)-cis-pyrethrolone is described, involving cis-octa-1,3-dien-7-one as the key intermediate. The ethylene acetal of this ketone was made by a Wittig reaction, under salt-free condiditions, with vaporised acraldehyde. The overall yield for the synthesis was 21%, and it provides highly pure (pm;)-cis-pyrethrolone for the first time. The material is spectrally

  描述了（±）-顺式-吡咯烷酮的立体有择的五阶段合成，涉及顺式-octa-1,3-dien-7-one作为关键中间体。该酮的乙缩醛是通过Wittig反应在无盐条件下与汽化的丙烯醛反应制得的。合成的总产率为21％，并且它首次提供了高纯度的（pm；）-顺式-吡咯烷酮。该物质与自然（+）-吡咯烷酮样品在光谱上相同。
• MULHOLLAND, ROBERT L. , JR.;CHAMBERLIN, A. RICHARD, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1082-1085
  作者：MULHOLLAND, ROBERT L. , JR.、CHAMBERLIN, A. RICHARD

  DOI：——

  日期：——