4-Diazo-2,3,5,6-tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1-one | 5134-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Diazo-2,3,5,6-tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1-one
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrachloro-4-hydroxy-benzenediazonium-betaine；1.2.4.5-Tetrachlor-3-diazo-cyclohexadien-(1.4)-on-(6)；2,3,5,6-Tetrachlor-4-hydroxy-benzoldiazonium-betain；Tetrachlor-p-benzochinondiazid；2,3,5,6-Tetrachloro-4-diazoniophenolate
• CAS: 5134-79-2
• 化学式: C₆Cl₄N₂O
• 分子量: 257.891
• InChiKey: PTJLNZBNYZCKHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Diazo-2,3,5,6-tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1-one 在 氯 作用下， 生成 2,3,4,4,5,6-六氯-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Torok,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 687, p. 232 - 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氯茴香醚 在 sodium dithionite 、 亚硝基硫酸 、 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-Diazo-2,3,5,6-tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1-one
  参考文献：
  名称：

  58. 1：2：4：5-四氯苯的衍生物。第一部分：硝基和氨基化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000233

文献信息

• 4-Oxo-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dienylidene—A Highly Electrophilic Triplet Carbene
  作者：Wolfram Sander、Rolf Hübert、Elfi Kraka、Jürgen Gräfenstein、Dieter Cremer

  DOI：10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4567::aid-chem4567>3.0.co;2-a

  日期：2000.12.15

  The 4-oxocyclohexa-2,5-dienylidenes are an interesting class of highly electrophilic carbenes. We investigated the reactivity of the 2,3,5,6-tetrafluorinated and -tetrachlorinated derivatives 1b and 1c with small molecules under conditions of matrix isolation. The reactions with molecular oxygen and with carbon monoxide produce the expected carbonyl O-oxides and ketenes, respectively. As a result of the extreme electrophilicity of 1b and c both carbenes insert with no or very small activation barriers into H2 or the CH bonds of hydrocarbons. Obviously, spin restrictions for these formally spin-forbidden reactions do not result in substantial thermal activation barriers.