三环<6.3.0.04,8>十一烷-5-酮 | 92590-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 三环<6.3.0.04,8>十一烷-5-酮
• 英文名称: (1R^*,5S^*,8S^*)-Tricyclo<6.3.0.0^1,5>undecan-4-one
• 英文别名: (1R,5S,8S)-tricyclo[6.3.0.01,5]undecan-4-one
• CAS: 92590-09-5；104833-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: ZFKWPYVSPHZQTO-IQJOONFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.4±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环<6.3.0.04,8>十一烷-5-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofcis-transoid-cis- andcis-cisoid-cis-Tetracyclo[6.6.0.0^1,11.0^3,7]tetradecan-12-ones via Novel Rearrangement

  摘要：

  一种新型四环化合物，即顺-反-顺-和顺-顺-反-顺-四环[6.6.0.01,11.03.7]十四烷-12-酮，具有四氢萘结构，通过新型酸催化重排合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3039
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo<6.3.0.0^1,4>undecan-5-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到三环<6.3.0.04,8>十一烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Construction of the bicyclo[6.3.0]undecane skeleton via ring opening of tricyclo[6.3.0.01,4]undecan-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00029a047

文献信息

• Reductive radical cyclization of cyclic γ-cyanoketones promoted by samarium(II) iodide without photoirradiation
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Yasunari Fujioka、Hirohisa Yamamura、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01579-9

  日期：2001.10

  Reaction of cyclic γ-cyanoketones with 3 equiv. of SmI2 in the presence of t-BuOH as a proton source in HMPA–THF without photoirradiation gave the desired α-hydroxycycloalkanones along with overreduced ketones after hydrolysis. In the absence of t-BuOH, the formation of the overreduced ketones was depressed and the yields of the α-hydroxyketones increased, while the reaction proceeded slowly.

  环状γ-氰基酮与3当量的反应 在没有光辐照的情况下，在没有光辐照的情况下，在叔丁醇存在下，在叔丁醇中作为质子源的SmI 2产生了所需的α-羟基环烷酮以及水解后的过度还原的酮。在不存在t- BuOH的情况下，抑制了过度还原的酮的形成，并且增加了α-羟基酮的产率，同时反应进行缓慢。
• Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Taku Fujimoto、Naoto Tominaga、Hiroshi Morita

  DOI：10.1021/jo00052a036

  日期：1992.12

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.
• Novel rearrangement of 5,6-disubstituted bicyclo[4.2.0]octan-2-ones with aluminum chloride. Application to total synthesis of (.+-.)-5-oxosilphiperfol-6-ene and (.+-.)-silphiperfol-6-ene
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Masaki Ue、Hiroshi Tsukahara、Toshihiro Shimizu、Tomoya Miyao、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira、Masahide Yasuda、Kensuke Shima

  DOI：10.1021/ja00192a031

  日期：1989.5
• Unusual rearrangement of tricyclo[6.3.0.01,4]undecan-5-one
  作者：Masaki Ue、Hiroshi Tsukahara、Kazuya Kobiro、Kiyomi Kakiuchi、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96436-0

  日期：1987.1