(2S,3S,4S,6R)-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyltetrahydropyran-2-yl]-acetic acid | 858676-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,6R)-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyltetrahydropyran-2-yl]-acetic acid
• CAS: 858676-40-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅Si
• 分子量: 422.637
• InChiKey: ABIMVHBXBFVUJP-NRDMVMEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6R)-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyltetrahydropyran-2-yl]-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (+)-methyl (2S,3S,4S,6R)-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-(2-hydroxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydropyran-2-yl]-acetate
  参考文献：
  名称：

  聚香芹菜苷A的四氢吡喃核的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]聚卡维诺糖苷A的四取代四氢吡喃核的简明和立体选择性合成以3-苄氧基丙醛的总收率为55％实现。在烯醇醚18的合成中使用立体选择性烯丙基转移反应，然后进行TFA介导的环化反应，在四氢吡喃中创建三个新的不对称中心，并在单锅法中实现完全的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol050840o
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (2S,3R,4S,6R)-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-methyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S,3S,4S,6R)-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyltetrahydropyran-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  聚香芹菜苷A的四氢吡喃核的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]聚卡维诺糖苷A的四取代四氢吡喃核的简明和立体选择性合成以3-苄氧基丙醛的总收率为55％实现。在烯醇醚18的合成中使用立体选择性烯丙基转移反应，然后进行TFA介导的环化反应，在四氢吡喃中创建三个新的不对称中心，并在单锅法中实现完全的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol050840o