(4S)-3,4-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-1-yn-3-ol | 927808-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-3,4-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-1-yn-3-ol
• CAS: 927808-32-0
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si
• 分子量: 298.541
• InChiKey: RBTGKAWNWFODBW-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3,4-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过α-丙二烯乙酸酯的交叉偶联构建高度取代的立体二烯

  摘要：

  高度取代的二烯的组装仍然是有机化学的挑战。这项工作代表了通过α-丙二烯乙酸酯和有机锌试剂之间的Tsuji-Trost 交叉偶联构建高度取代的1,3-二烯的策略。该反应产率高，并安装了 E/Z 选择性高达 95:5 的三取代烯烃，有利于 (E) 产物。使用廉价的市售钯预催化剂和配体来控制 E/Z 选择性。Furthermore, an interesting reversal in selectivity is noted in which appropriate choice of ligand may be used to control the outcome of the reaction and favor the (Z) product. 描述了 13 个例子，突出了反应的底物范围。希望简单的反应条件和高选择性将使该反应在天然产物化学中得到广泛应用。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600721
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (4S)-3,4-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C3-C18片段的合成。

  摘要：

  报道了两性霉素G和H C3-C18亚基的合成。C10-C18片段4是通过Negishi交叉偶联制备的，而C3-C9片段5的合成则采用不对称的氰基硅烷化作为关键步骤。这两个链段通过碘化锂4锂化并用酰胺5捕获阴离子而偶联。可以从受保护的甲磺酸酯22合成烯丙基环氧部分。

  DOI：

  10.1021/ol071024e

文献信息

• Synthesis of the C3−C18 Fragment of Amphidinolides G and H
  作者：Andreas F. Petri、John S. Schneekloth,、Amit K. Mandal、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/ol071024e

  日期：2007.8.1

  A synthesis of an amphidinolides G and H C3-C18 subunits is reported. The C10-C18 segment 4 was prepared by a Negishi cross-coupling, whereas the synthesis of the C3-C9 fragment 5 employed an asymmetric cyanosilylation as the key step. The two segments were coupled by lithiation of iodide 4 and trapping of the anion with amide 5. The allylic epoxide moiety could be synthesized from the protected anti-

  报道了两性霉素G和H C3-C18亚基的合成。C10-C18片段4是通过Negishi交叉偶联制备的，而C3-C9片段5的合成则采用不对称的氰基硅烷化作为关键步骤。这两个链段通过碘化锂4锂化并用酰胺5捕获阴离子而偶联。可以从受保护的甲磺酸酯22合成烯丙基环氧部分。
• Construction of Highly Substituted Stereodefined Dienes by Cross-Coupling of α-Allenic Acetates
  作者：John S. Schneekloth、Mathieu Pucheault、Craig M. Crews

  DOI：10.1002/ejoc.200600721

  日期：2007.1

  The assembly of highly substituted dienes remains a challenge for organic chemistry. This work represents a strategyfor the construction of highly substituted 1,3-dienes by meansof a Tsuji–Trost cross coupling between α-allenic acetates and organozinc reagents. The reaction is high yielding, and installs a trisubstituted olefin with E/Z selectivities up to 95:5 favoring the (E) product. A cheap, commercially

  高度取代的二烯的组装仍然是有机化学的挑战。这项工作代表了通过α-丙二烯乙酸酯和有机锌试剂之间的Tsuji-Trost 交叉偶联构建高度取代的1,3-二烯的策略。该反应产率高，并安装了 E/Z 选择性高达 95:5 的三取代烯烃，有利于 (E) 产物。使用廉价的市售钯预催化剂和配体来控制 E/Z 选择性。Furthermore, an interesting reversal in selectivity is noted in which appropriate choice of ligand may be used to control the outcome of the reaction and favor the (Z) product. 描述了 13 个例子，突出了反应的底物范围。希望简单的反应条件和高选择性将使该反应在天然产物化学中得到广泛应用。(© Wiley-VCH Verlag